2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [5-(4-Methoxy-benzylidene)-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl]-acetic acid；2-[5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: VMHLNIJHJPIPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 4-溴苯胺 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidine-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105
• 作为产物：
  描述：

  5-P-甲氧基苄亚基-2,4-噻唑烷二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为胸苷酸合酶抑制剂的新型噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物的设计、合成和体外抗增殖活性。

  摘要：

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1759581

文献信息

• A class of carbonic anhydrase IX/XII – selective carboxylate inhibitors
  作者：Rakia Abd Alhameed、Emanuela Berrino、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715388

  日期：2020.1.1

  acetic acids was prepared from thiourea, chloroacetic acid, aromatic aldehydes, and ethyl-2-bromoacetate. They were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms of human (h) origin, the cytosolic hCA I and II, and the transmembrane hCA IX and XII, involved among others in tumorigenesis (hCA IX and XII) and glaucoma (hCA II and XII). The two

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new challenging thalidomide analogs as potential anticancer immunomodulatory agents
  作者：Mohamed Ayman El-Zahabi、Helmy Sakr、Khaled. El-Adl、Mohamed Zayed、Adel S. Abdelraheem、Sally I. Eissa、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104218

  日期：2020.11

  12 to 76.91 µM). The most active compounds were further evaluated for their in vitro immunomodulatory activities via estimation of human tumor necrosis factor alpha (TNF-α), human caspase-8 (CASP8), human vascular endothelial growth factor (VEGF), and nuclear factor kappa-B P65 (NF-κB P65) in HCT-116 cells. Thalidomide was used as a positive control. Compounds 33h and 42f showed a significant reduction

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> antiproliferative activity of new thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as thymidylate synthase inhibitors
  作者：Zohor Mohammad Mahdi Alzhrani、Mohammad Mahboob Alam、Thikryat Neamatallah、Syed Nazreen

  DOI：10.1080/14756366.2020.1759581

  日期：2020.1.1

  Thymidylate synthase (TS) has been an attention-grabbing area of research for the treatment of cancers due to their role in DNA biosynthesis. In the present study, we have synthesised a library of thiazolidinedione-1,3,4-oxadiazole hybrids as TS inhibitors. All the synthesised hybrids followed Lipinski and Veber rules which indicated good drug likeness properties upon oral administration. Among the

  胸苷酸合酶 (TS) 由于其在 DNA 生物合成中的作用而成为癌症治疗研究中备受关注的领域。在本研究中，我们合成了噻唑烷二酮-1,3,4-恶二唑杂化物库作为 TS 抑制剂。所有合成的杂种均遵循 Lipinski 和 Veber 规则，表明口服给药时具有良好的药物相似性。在合成的杂合体中，化合物9和10对MCF-7细胞系的活性分别是5-氟尿嘧啶的4.5倍和4.4倍，而对HCT-116细胞系的细胞毒性分别是3.1倍和2.5倍。此外，化合物 9 和 10 还抑制 TS 酶，IC50 分别为 1.67 和 2.21 µM。最后发现9和10的对接研究与体外TS结果一致。从这些研究来看，化合物9和10有潜力被开发为TS抑制剂。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of 2,4-thiazolidinediones and analogous heterocycles as inhibitors of dihydrodipicolinate synthase
  作者：Rebecca M. Christoff、Tatiana P. Soares da Costa、Saadi Bayat、Jessica K. Holien、Matthew A. Perugini、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116518

  日期：2021.12

  antibacterial and herbicidal agents. Herein, we report the discovery and exploration of the first inhibitors of E. coli DHDPS which have been identified from screening lead and are not based on substrates from the lysine biosynthesis pathway. Over 50 thiazolidinediones and related analogues have been prepared in order to thoroughly evaluate the structure-activity relationships against this enzyme of significant

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of a New Series of Thiazolidine-2,4-diones Carboxamide and Amino Acid Derivatives
  作者：Rakia Abd Alhameed、Zainab Almarhoon、Sarah I. Bukhari、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules25010105

  日期：——

  Novel thiazolidine-2,4-dione carboxamide and amino acid derivatives were synthesized in excellent yield using OxymaPure/N,N′-diisopropylcarbodimide coupling methodology and were characterized by chromatographic and spectrometric methods, and elemental analysis. The antimicrobial and antifungal activity of these derivatives was evaluated against two Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，