2,6-di(ethoxycarbonyl)cyclohexane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(ethoxycarbonyl)cyclohexane-1,4-dione
• 英文别名: Diethyl 2,5-dioxocyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: UFXDXZJLNYXGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(ethoxycarbonyl)cyclohexane-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,5-Dihydroxyisophthalsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。

  公开号：

  EP3878837A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2,6-di(ethoxycarbonyl)cyclohexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。

  公开号：

  EP3878837A1

文献信息

• [EN] 2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DISUBSTITUÉS EN POSITION 2,5 OU 2,6 D'HYDROQUINONE PRÉSENTANT AU MOINS UN GROUPE CARBOXY, SULFO OU AMIDO, UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：OM PHARMA SA

  公开号：WO2021180655A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides novel hydroquinone derivatives of formula (I), processes of preparation, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating and/or preventing e.g. autoimmune, immunological, rheumatology, vascular disorders, ophthalmologic disorders, fibrotic disorders, metabolic and gastrointestinal disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, neoplasms and cancer associated disorders, hormone related diseases and immunological disorders resulting from viral and bacterial infectious diseases and complications thereof. wherein R 1 is COOR 4, (CH 2 ) n COOR 4, SO 3 H, (CH 2 ) n SO 3 H or CONH-R 10; one of R 2 and R 3 is H and the other is R 5.
• 2,5- OR 2,6-DISUBSTITUTED HYDROQUINONE DERIVATIVES WITH AT LEAST ONE CARBOXY, SULFO OR AMIDO GROUP USEFUL AS MEDICAMENTS
  申请人：OM Pharma SA

  公开号：EP3878837A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  The invention provides hydroquinone derivatives of formula (I), processes of preparation, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating and/or preventing e.g. autoimmune, immunological, rheumatology, vascular, ophthalmologic, fibrotic, metabolic and gastro-intestinal disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, neoplasms and cancer associated disorders, hormone related diseases and immunological disorders resulting from viral and bacterial infectious diseases and complications thereof. wherein: Ra, Rb = H, acyl or aryl alkyl; R1 = COOR4, (CH2)nCOOR4, SO3H, (CH2)nSO3H or CONH-R10; R2 and R3 = H or R5, with the proviso that when one of R2 and R3 is R5, the other is H; R4 = H, alkyl or aryl alkyl; R5 = R6, R7 or R8; R6 = CONH-R9, CONHCOR9, CONH(CH2)n- R9, CONHCH(COOR4)(CH2)k R9 or heteroaryl-R9; k = 0-4; R7 = optionally substituted benzoheteroaryl ; R8 = (CH 2)mX(CH2)p R9; X = O, S, SO2, NH, NAc or N(CH2)q R9; R9 = optionally substituted aryl, heteroaryl or cycloalkyl ; R10 = optionally substituted aryl or heteroaryl ; n, m, p and q = independently 1-4.

  该发明提供了公式（I）的氢醌衍生物，制备方法，以及治疗和/或预防例如自身免疫、免疫学、风湿学、血管学、眼科学、纤维化、代谢和胃肠道疾病、神经炎症和神经退行性疾病、肿瘤和癌症相关疾病、激素相关疾病以及由病毒和细菌感染疾病及其并发症引起的免疫疾病的药物组合物和治疗方法。其中：Ra、Rb = H、酰基或芳基烷基；R1 = COOR4、（CH2）nCOOR4、SO3H、（CH2）nSO3H或CONH-R10；R2和R3 = H或R5，但当R2和R3中的一个为R5时，另一个为H；R4 = H、烷基或芳基烷基；R5 = R6、R7或R8；R6 = CONH-R9、CONHCOR9、CONH（CH2）n-R9、CONHCH（COOR4）（CH2）kR9或杂环芳基-R9；k = 0-4；R7 = 可选取代的苯杂环芳基；R8 =（CH2）mX（CH2）pR9；X = O、S、SO2、NH、NAc或N（CH2）qR9；R9 = 可选取代的芳基、杂环芳基或环烷基；R10 = 可选取代的芳基或杂环芳基；n、m、p和q = 独立地为1-4。