3-(((p-chlorophenyl)thio)methyl)-7-(2-(2-thienyl)acetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(((p-chlorophenyl)thio)methyl)-7-(2-(2-thienyl)acetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄S₃
• 分子量: 481.017
• InChiKey: WGVGPAFBOWXNCN-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 头孢噻吩 生成 3-(((p-chlorophenyl)thio)methyl)-7-(2-(2-thienyl)acetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin displacement reaction

  摘要：

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。

  公开号：

  US04144391A1

文献信息

• A process for electrolytic reduction of cephalosporin p-nitrobenzyl esters
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0038626A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  A process is described for removing the p-nitrobenzylester protecting group from a cephalosporin 4-carboxylic acid pNB ester and thereby liberating the free cephalosporin 4-carboxylic acid; characterized in that the p-nitrobenzylester is electrolytically reduced in an acidic liquid medium comprising from about 0 to about 50%water, an acid having a pKa determined in water of 0 or below, the amount of said acid being at least four moles per mole of the compound to be reduced, and an organic solvent substantially inert to electrolytic reduction, at the working electrode of an electrolytic cell, said working electrode substantially comprising carbon, mercury, tin, aluminium, silver, copper, lead, chromium, zinc, nickel or cadmium, at a temperature from about 0°C. to about 75°C., at a potential in a range from about the potential (A) of the initial onset of current flow of the first reduction to about the potential (B) of the initial onset of current flow of the second reduction.

  描述了一种从头孢菌素 4-羧酸对硝基苄酯中去除对硝基苄酯保护基团，从而释放游离头孢菌素 4-羧酸的工艺；其特征在于，对硝基苄酯在酸性液体介质中进行电解还原，该介质包括约0至约50%的水、在水中测定的pKa为0或以下的酸，所述酸的量为每摩尔待还原化合物至少4摩尔、和对电解还原基本惰性的有机溶剂，在电解槽的工作电极上，所述工作电极基本由碳、汞、锡、铝、银、铜、铅、铬、锌、镍或镉组成，温度约为 0°C.至约 75°C、电位范围从第一还原电流初始开始时的电位 (A) 到第二还原电流初始开始时的电位 (B)。
• US4144391A
  申请人：——

  公开号：US4144391A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4379739A
  申请人：——

  公开号：US4379739A

  公开（公告）日：1983-04-12
• Cephalosporin displacement reaction
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04144391A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  The present invention is directed to a process for the displacement of the acetoxy group of a cephalosporanic acid by a sulfur nucleophile, in an organic solvent and under essentially anhydrous conditions.

  本发明涉及一种在有机溶剂和基本无水条件下，通过硫亲核试剂取代头孢菌酸中的乙酰氧基的过程。