((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl))acetonitrile | 138512-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl))acetonitrile
• 英文别名: (1R,3R)-(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetonitrile；(3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetonitrile；(+)-cis-pinonic acid nitrile；2-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetonitrile
• CAS: 138512-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VILTYDDIGXXGBZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-hydroxypinan-3-one oxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以96.5%的产率得到((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl))acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-pine烯衍生物，其对映体纯度为65％。第2部分：c ^ 2 -对称Ñ，Ñ '-3-（2α羟基）蒎烷二亚胺和二胺

  摘要：

  尝试将对映体富集（ee> 99％）的2α-羟基pinan-3-one及其肟（通过前述方法*从65％ee的α-pine烯制得）转变为一系列可能在不对称合成中应用的衍生物。C 2-对称化合物，潜在催化剂的配体，是由2α-羟基pinan-3-one和脂肪族或芳香族二胺合成的。所选择的二亚氨基二醇的还原或醚化/还原分别提供了二氨基二醇和二氨基醚，将其进一步转化为盐。二亚甲基二氨基醚与二氯苯基膦的反应以及随后的产物的原位氧化得到各自稳定的膦二酰胺氧化物。对四种选择的化合物进行了晶体学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.033

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Chiral Nitriles by Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Convenient Transformation of Aldononitriles into 1,4- and 1,5-Iminoalditols
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo049026p

  日期：2004.11.1

  The synthesis of highly functionalized nitriles by an alkoxyl radical fragmentation of cyclic β-hydroxy azides is described. The alkoxyl radicals were generated by reaction of the alcohols with (diacetoxyiodo)benzene and iodine under mild conditions compatible with the presence of sensitive substituents and the protective groups most frequently used in carbohydrate chemistry. To explore the scope and

  描述了通过环β-羟基叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与（二乙酰氧基碘）苯和碘在与敏感取代基和碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制，进行实验使用各种碳水化合物的β羟基的叠氮化物的（1 - 6，33，和41），单萜（21和22），和类固醇（23 - 25）天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles（15 - 18，34，和42）和aldotetrononitriles（19和20从相应的2-叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成）。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性，制备了多羟基吡咯烷和-哌啶型的1，4-亚氨基-1-脱氧糖（37）和1，5-亚氨基-1-脱氧糖（43）类似物。
• Transformations of peroxide products of olefin ozonolysis in tetrahydrofuran in reactions with hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、L. P. Botsman、R. R. Muslukhov、N. M. Ishmuratova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014070021

  日期：2014.7
• Transformation of peroxide products of olefin ozonolysis under treatment with hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides in acetic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、L. P. Botsman、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428014080016

  日期：2014.8
• Radical Fragmentation of β-Hydroxy Azides. Synthesis of Chiral Nitriles
  作者：Rosendo Hernández、Elisa I. León、Pilar Moreno、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo971836w

  日期：1997.12.1
• Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 2: C2-symmetric N,N′-3-(2α-hydroxy)pinane diimines and diamines
  作者：Stanisław W. Markowicz、Marek Figlus、Michał Lejkowski、Janina Karolak-Wojciechowska、Agnieszka Dzierżawska-Majewska、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.033

  日期：2006.2

  The conversion of enantiomerically enriched (ee >99%) 2α-hydroxypinan-3-one and its oxime (obtained in previously described procedures∗ from α-pinene of 65% ee) into a range of derivatives with potential application in asymmetric synthesis was attempted. C2-Symmetrical compounds, ligands for potential catalysts, were synthesized from 2α-hydroxypinan-3-one and either aliphatic or aromatic diamines.

  尝试将对映体富集（ee> 99％）的2α-羟基pinan-3-one及其肟（通过前述方法*从65％ee的α-pine烯制得）转变为一系列可能在不对称合成中应用的衍生物。C 2-对称化合物，潜在催化剂的配体，是由2α-羟基pinan-3-one和脂肪族或芳香族二胺合成的。所选择的二亚氨基二醇的还原或醚化/还原分别提供了二氨基二醇和二氨基醚，将其进一步转化为盐。二亚甲基二氨基醚与二氯苯基膦的反应以及随后的产物的原位氧化得到各自稳定的膦二酰胺氧化物。对四种选择的化合物进行了晶体学研究。