3-(chloromethyl)-4-chloro-2-butenic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-chloro-2-butenic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-3-(chloromethyl)but-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: XAFDVEOWHLRGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-4-chloro-2-butenic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-(chloromethyl)-4-chloro-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有未保护羟基的[1.1.1]丙炔

  摘要：

  据报道，羟甲基[1.1.l]丙炔的合成是这类具有未保护的官能团的第一种烃。羟基可用于进一步的修饰，其应可提供多种官能化的螺旋桨。这些原本不可接近的化合物例如作为刚性棒聚合物领域中的单体将是非常令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00628-l
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1,3-二氯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(chloromethyl)-4-chloro-2-butenic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在侧链中具有未保护羟基的[1.1.1]丙炔

  摘要：

  据报道，羟甲基[1.1.l]丙炔的合成是这类具有未保护的官能团的第一种烃。羟基可用于进一步的修饰，其应可提供多种官能化的螺旋桨。这些原本不可接近的化合物例如作为刚性棒聚合物领域中的单体将是非常令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00628-l

文献信息

• 1,2-Difunctionalized bicyclo[1.1.1]pentanes: Long–sought-after mimetics for <i>ortho</i> / <i>meta</i> -substituted arenes
  作者：Jin-Xin Zhao、Yu-Xuan Chang、Chi He、Benjamin J. Burke、Michael R. Collins、Matthew Del Bel、Jeff Elleraas、Gary M. Gallego、T. Patrick Montgomery、James J. Mousseau、Sajiv K. Nair、Matthew A. Perry、Jillian E. Spangler、Julien C. Vantourout、Phil S. Baran

  DOI：10.1073/pnas.2108881118

  日期：2021.7.13

  ortho/meta-substituted arenes is described. The syntheses of useful building blocks bearing alcohol, amine, and carboxylic acid functional handles have been achieved from a simple common intermediate. Several ortho- and meta-substituted benzene analogs, as well as simple molecular matched pairs, have also been prepared using this platform. The results of in-depth ADME (absorption, distribution, metabolism,

  描述了用于合成 1,2-双官能化双环[1.1.1]戊烷以潜在模拟邻位/间位取代芳烃的多功能平台的开发。带有醇、胺​​和羧酸官能团的有用结构单元的合成是通过简单的常见中间体实现的。还使用该平台制备了几种邻位和间位取代的苯类似物以及简单的分子匹配对。介绍了这些系统的深入 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）研究的结果，以及验证这些生物等排体的邻位或元特征的计算研究。
• A [1.1.1]propellane with an unprotected hydroxy group in the side chain
  作者：R. Klopsch、A.-D. Schlüter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00628-l

  日期：1995.9

  A synthesis of hydroxymethyl[1.1.l]propellane is reported which is the first hydrocarbon of this sort with an unprotected functional group. The hydroxy group can be used for further modifications which should make available a variety of functionalized propellanes. These otherwise not accessible compounds would be of great interest, for example, as monomers in the area of rigid-rod polymers.

  据报道，羟甲基[1.1.l]丙炔的合成是这类具有未保护的官能团的第一种烃。羟基可用于进一步的修饰，其应可提供多种官能化的螺旋桨。这些原本不可接近的化合物例如作为刚性棒聚合物领域中的单体将是非常令人感兴趣的。