1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one；1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S₂
• 分子量: 362.514
• InChiKey: UNZGDKXJOSJFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one 、 4-甲氧基苄胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-5-[1-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 、 3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-5-[1-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-meth-(E)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的酪氨酸天然产物及其类似物的全合成。

  摘要：

  本文介绍了一种通过普通的后期中间体方便，直接地合成两种吡咯烷天然产物holomycin（7步，占总量的11％）和xenorhabdin I（7步，占总量的11％）及其类似物的方法。该途径通过吡咯烷盐酸盐中间体（6个步骤，总计17％）进行，这也使得可以非常快速地合成类似物，如通过和（7个步骤，总计11-12％）的合成所证明的。

  DOI：

  10.1039/b616411k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 1,3-二氯丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二硫代吡咯酮是被谷胱甘肽激活的前螯合剂

  摘要：

  天然前驱剂：二硫代吡咯酮是很有前途的抗生素。它们在进入细胞后被谷胱甘肽还原。活化的二硫醇螯合细胞中必需的金属离子。我们还报告了天然衍生物的权宜之计合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202567