1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis((4-methoxybenzyl)thio)propan-2-one；1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S₂
• 分子量: 362.514
• InChiKey: UNZGDKXJOSJFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one 、 4-甲氧基苄胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-5-[1-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 、 3-hydroxy-4-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-5-[1-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-meth-(E)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便的酪氨酸天然产物及其类似物的全合成。

  摘要：

  本文介绍了一种通过普通的后期中间体方便，直接地合成两种吡咯烷天然产物holomycin（7步，占总量的11％）和xenorhabdin I（7步，占总量的11％）及其类似物的方法。该途径通过吡咯烷盐酸盐中间体（6个步骤，总计17％）进行，这也使得可以非常快速地合成类似物，如通过和（7个步骤，总计11-12％）的合成所证明的。

  DOI：

  10.1039/b616411k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 1,3-二氯丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二硫代吡咯酮是被谷胱甘肽激活的前螯合剂

  摘要：

  天然前驱剂：二硫代吡咯酮是很有前途的抗生素。它们在进入细胞后被谷胱甘肽还原。活化的二硫醇螯合细胞中必需的金属离子。我们还报告了天然衍生物的权宜之计合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202202567

文献信息

• Expedient total synthesis of pyrrothine natural products and analogs
  作者：Thomas Hjelmgaard、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1039/b616411k

  日期：——

  and straightforward total synthesis of the two pyrrothine natural products holomycin (7 steps, 11% overall) and xenorhabdin I (7 steps, 11% overall) and analogs thereof via a common late-stage intermediate. The pathway proceeds via the pyrrothine hydrochloride intermediate (6 steps, 17% overall) which also gave access to very fast synthesis of analogs as demonstrated by the synthesis of , and (7 steps

  本文介绍了一种通过普通的后期中间体方便，直接地合成两种吡咯烷天然产物holomycin（7步，占总量的11％）和xenorhabdin I（7步，占总量的11％）及其类似物的方法。该途径通过吡咯烷盐酸盐中间体（6个步骤，总计17％）进行，这也使得可以非常快速地合成类似物，如通过和（7个步骤，总计11-12％）的合成所证明的。
• Dithiolopyrrolones are Prochelators that are Activated by Glutathione
  作者：Francesca Albini、Stefan Bormann、Philipp Gerschel、Veza A. Ludwig、Wilma Neumann

  DOI：10.1002/chem.202202567

  日期：2023.1.18

  Natural prochelators: Dithiolopyrrolones are promising antibiotics. They are reduced by glutathione after cell entry. The activated dithiol chelates essential metal ions in cells. We also report an expedient synthesis for natural derivatives.

  天然前驱剂：二硫代吡咯酮是很有前途的抗生素。它们在进入细胞后被谷胱甘肽还原。活化的二硫醇螯合细胞中必需的金属离子。我们还报告了天然衍生物的权宜之计合成。