2β-D-glucopyranosyloxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2β-D-glucopyranosyloxybenzoate
• 英文别名: Benzyl 2-beta-glucopyranosyloxybenzoate；benzyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HHCASPHQHZVTKM-BFMVXSJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柳酸苄酯 在 盐酸 、 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2β-D-glucopyranosyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  天然水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的不同合成

  摘要：

  本文报道了存在于各种植物物种中的水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的首次全合成，特别是柳属，例如香脂杨和毛果杨. 该方法允许从水杨酸或龙胆酸开始合成几种天然酚酸衍生物及其糖苷。不同的方法提供了从一个常见的合成中间体中获得三种不同的乙酰化糖苷的途径。天然存在的糖苷全合成的关键步骤——糖部分的选择性脱乙酰化——是在不稳定的苄酯基团存在下通过采用温和的脱乙酰化条件实现的。该协议允许合成毛果芸香碱（4 步，总产率 40%）、异毛果芸香碱（3 步，总产率 51%）、木霉甙（6 步，总产率 40%）和脱氧木果碱（3 步，总产率 42%）第一次（> 95% 纯度）。此外，优化的温和脱乙酰条件允许合成 2- O- 所有四种糖苷的乙酰化衍生物（总产率 5-17%，纯度 90-95%），它们是罕见的植物代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00838

文献信息

• Divergent Synthesis of Natural Benzyl Salicylate and Benzyl Gentisate Glucosides
  作者：Dariya D. Fedorova、Dariya S. Nazarova、David L. Avetyan、Andrey Shatskiy、Maxim L. Belyanin、Markus D. Kärkäs、Elena V. Stepanova

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00838

  日期：2020.10.23

  Herein is reported the first total synthesis of benzyl salicylate and benzyl gentisate glucosides present in various plant species, in particular the Salix genus, such as Populus balsamifera and P. trichocarpa. The method permits the synthesis of several natural phenolic acid derivatives and their glucosides starting from salicylic or gentisic acid. The divergent approach afforded access to three different

  本文报道了存在于各种植物物种中的水杨酸苄酯和龙胆酸苄酯葡萄糖苷的首次全合成，特别是柳属，例如香脂杨和毛果杨. 该方法允许从水杨酸或龙胆酸开始合成几种天然酚酸衍生物及其糖苷。不同的方法提供了从一个常见的合成中间体中获得三种不同的乙酰化糖苷的途径。天然存在的糖苷全合成的关键步骤——糖部分的选择性脱乙酰化——是在不稳定的苄酯基团存在下通过采用温和的脱乙酰化条件实现的。该协议允许合成毛果芸香碱（4 步，总产率 40%）、异毛果芸香碱（3 步，总产率 51%）、木霉甙（6 步，总产率 40%）和脱氧木果碱（3 步，总产率 42%）第一次（> 95% 纯度）。此外，优化的温和脱乙酰条件允许合成 2- O- 所有四种糖苷的乙酰化衍生物（总产率 5-17%，纯度 90-95%），它们是罕见的植物代谢物。