(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]amino]-3-phenyl-propanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: DLGZLSXGUQFDHQ-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-({2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl}amino)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物引发的细胞色素P450BM3将苯直接羟基化为苯酚

  摘要：

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201703461
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醚 在 CYP₁₀₂A₁ from Bacillus megaterium 、 (2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-L-phenylalanine 、 氧气 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 木榴油
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物引发的细胞色素P450BM3将苯直接羟基化为苯酚

  摘要：

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201703461

文献信息

• Direct Hydroxylation of Benzene to Phenol by Cytochrome P450BM3 Triggered by Amino Acid Derivatives
  作者：Osami Shoji、Sota Yanagisawa、Joshua Kyle Stanfield、Kazuto Suzuki、Zhiqi Cong、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1002/anie.201703461

  日期：2017.8.21

  The selective hydroxylation of benzene to phenol, without the formation of side products resulting from overoxidation, is catalyzed by cytochrome P450BM3 with the assistance of amino acid derivatives as decoy molecules. The catalytic turnover rate and the total turnover number reached 259 min−1 P450BM3−1 and 40 200 P450BM3−1 when N‐heptyl‐l‐proline modified with l‐phenylalanine (C7‐l‐Pro‐l‐Phe) was

  细胞色素P450BM3借助氨基酸衍生物作为诱饵分子，催化苯选择性羟基化为苯酚，而不会形成因过氧化而形成的副产物。催化周转率和总成交额数达到259分钟-1  P450BM3 -1和40 200 P450BM3 -1当N庚基升改性脯氨酸与升-苯丙氨酸（C7-升-Pro-升‐Phe）被用作诱饵分子。这项工作表明，具有与脂肪酸完全不同的结构的氨基酸衍生物可用作野生型P450BM3进行芳香族羟基化的诱饵分子。这种通过野生型P450BM3进行非天然底物羟基化的方法具有扩大P450BM3用于生物转化的效用的潜力。