2-bromo-3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-oxocyclohex-1-en-1-ylcyclopropanecarboxylate；(2-bromo-3-oxocyclohexen-1-yl) cyclopropanecarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: MVAYTKSMICMNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的SAR研究。

  摘要：

  合成了多种3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮1衍生物，并作为猪肝4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（4-HPPD）的抑制剂进行了测试。抑制结果表明，定位良好的二羰基以及1的环丙基对于有效抑制至关重要。环系统2位上的取代对抑制剂效能具有显着影响，而5位上的取代则可能发生实质性变化并保留抑制剂效能。在所检查的化合物中，2-氯取代的12是所有化合物中最佳的抑制剂，IC（50）为15 nM，其余合成的类似物均比母体化合物有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00322-4