9-(2'-C-methyl-5'-deoxy-α-L-lyxofuranosyl)hypoxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(2'-C-methyl-5'-deoxy-α-L-lyxofuranosyl)hypoxanthine
• 英文别名: 4'-epi-trachycladine B；9-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: IKXRVYGYRAJYCQ-FPSZXWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2',3'-di-O-acetyl-2'-C-methyl-5'-deoxy-α-L-lyxofuranosyl)hypoxanthine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到9-(2'-C-methyl-5'-deoxy-α-L-lyxofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  4'-epi-Trachycladines A 和 B 的不对称合成

  摘要：

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918439

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4′-<i>epi</i>-Trachycladines A and B
  作者：Dieter Enders、Irene Breuer、Eugen Drosdow

  DOI：10.1055/s-2005-918439

  日期：——

  3-dioxan-5-one the title nucleosides were synthesised in 14 steps employing the SAMP-/RAMP-hydrazone methodology. The dioxanone-SAMP-hydrazone was first transformed into a trisubstituted derivative by a triple α-/α′-alkylation. Removal of the chiral auxiliary and subsequent reduction gave the corresponding alcohol, which could be transformed over four steps into TBS-protected 2′-C-methyl-5′-deoxy-l-lyxose

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。