N-glycolyl-D-neuraminate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycolyl-D-neuraminate
• 英文别名: N-glycoloylneuraminate；(4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₁₀
• 分子量: 324.265
• InChiKey: FDJKUWYYUZCUJX-PGIATKPXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycolyl-D-neuraminate 在 无机焦磷酸酶 、 α2,6-sialyltransferase from Photobacterium leiognathi JT-SHIZ-145 、 CMP-sialate synthetase from Neisseria meningitidis 、 magnesium chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌胞嘧啶-5'-单磷酸酯-N-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶）与底物结合的灵活性：新唾液酸结合物合成的催化剂

  摘要：

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2

  DOI：

  10.1002/adsc.201100412
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 sodium azide 、 sialic acid aldolase 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-glycolyl-D-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌胞嘧啶-5'-单磷酸酯-N-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶）与底物结合的灵活性：新唾液酸结合物合成的催化剂

  摘要：

  我们已经成功建立了一个简单的连续比色测定法，可基于Neu5Ac或NPS核苷酸激活后释放的质子当量的pH值变化，对胞嘧啶5'-单磷酸酯-乙酰神经氨酸合成酶（CMP-唾液酸合成酶，CSS）活性进行灵敏可靠的定量分析。相关类似物。使用此方法，确定了脑膜炎奈瑟氏球菌CSS的稳态动力学数据，包括胞嘧啶5'-三磷酸（CTP），N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和唾液酸的11种结构变异，包括主链截短，脱氨基，差向异构化，和几个N酰基修饰。这些数据进一步证明了脑膜炎奈瑟氏球菌具有非同寻常的多功能性CSS，用于一般访问包含非天然唾液酸类似物的唾液缀合物。引人注目的是，该测定法可以覆盖范围广泛的底物参数，这些参数涵盖了超过3个数量级的K M和k cat测量。借助基于X射线晶体结构数据构建的结构模型，动力学数据可用于解释Neu5Ac及其类似物在底物结合中的潜在蛋白质贡献。使用脑膜炎奈瑟氏球菌CSS和来自Photobacter的新型α2

  DOI：

  10.1002/adsc.201100412