2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide 5'-diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide 5'-diphosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-1,3-thiazol-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₁₁P₂S
• 分子量: 420.23
• InChiKey: SXEPOYTXEZJNRG-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑呋林 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 trichloropyrophosphopyridinium chloride 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤药2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺有关的核苷和核苷酸的合成及生物学活性。

  摘要：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。

  DOI：

  10.1021/jm00369a006

文献信息

• Novel azole dinucleotide compounds and methods for their production
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0090405A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  A class of azole dinucleotide compounds of formula and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds; wherein R is a heterocycle that is 3-carbamoyl-1,2,4-triazol-1-yl, 4-carbamoylthiazol-2-yl, or 4-carbamoylselenazol-2-yl and methods for their production are provided. Compounds of the class typically have pharmacological properties and are well tolerated, being useful, for example, in treating leukemias and solid tumors in warm blooded animals.

  一类式唑二核苷酸化合物及其药物可接受盐 其中 R 是 3-氨基甲酰基-1,2,4-三唑-1-基、4-氨基甲酰基噻唑-2-基或 4-氨基甲酰基硒唑-2-基的杂环。该类化合物通常具有药理特性，且耐受性良好，例如可用于治疗温血动物的白血病和实体瘤。
• US4544741A
  申请人：——

  公开号：US4544741A

  公开（公告）日：1985-10-01
• Synthesis and biological activity of nucleosides and nucleotides related to the antitumor agent 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide
  作者：Prem C. Srivastava、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00369a006

  日期：1984.3

  intraperitoneally implanted murine leukemias in mice. Amidine 7 was slightly toxic to L1210 in culture and inhibitory to purine nucleoside phosphorolysis. The cyclic 3',5'-phosphate 5 was less effective than the corresponding 5'-phosphate 2 or the parent nucleoside 1 as an antitumor agent.

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。