2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: sym-collidinium triflate；2,4,6-collidinium trifluoromethanesulfonate；2,4,6-trimethylpyridinium triflate；collidinium triflate；2,4,6-collidinium triflate；Trifluoromethanesulfonic acid;2,4,6-trimethylpyridine；trifluoromethanesulfonic acid;2,4,6-trimethylpyridine
• 化学式: CHF₃O₃S*C₈H₁₁N
• 分子量: 271.26
• InChiKey: YGPXKCAQZYLASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(II) 、 C₃₀H₅₁ClNOP₂V 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 以8.8%的产率得到氢气
  参考文献：
  名称：

  钒配合物催化分子氮还原为氨和肼

  摘要：

  发现新设计和制备的带有阴离子吡咯基PNP型钳和芳氧基配体的钒配合物可作为有效的催化剂，在温和的反应条件下将分子中的二氮直接转化为氨和肼。这是在温和的反应条件下钒催化的二氮还原的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201802310
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 在 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -fluoropyridinium盐与维悌希试剂：一种新颖的和方便的方法，以对称的反式烯烃

  摘要：

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88397-1
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰基-5Α-雄烷二醇 在 2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 17β-methyl-18-nor-5α-androst-13-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基黄原酸酯的热重排由醇制烯烃

  摘要：

  在催化量的三氟磺酸Collidinium盐的存在下在甲苯中加热后，衍生自仲醇的各种S-炔丙基黄原酸酯可以容易地以良好的产率转化为其相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02669-0

文献信息

• [EN] SYSTEM FOR FLUORINATING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] SYSTÈME DE FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009100014A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Described herein are fluorinated organic compounds and methods of making fluorinated organic compounds, for example, using palladium complexes. Also described herein are compositions and kits containing compounds and palladium complexes described herein.

  本文描述了氟化有机化合物及制备氟化有机化合物的方法，例如使用钯配合物。本文还描述了含有上述化合物和钯配合物的组合物和试剂盒。
• Catalytic Silylation of N₂and Synthesis of NH₃and N₂H₄by Net Hydrogen Atom Transfer Reactions Using a Chromium P₄Macrocycle
  作者：Alexander J. Kendall、Samantha I. Johnson、R. Morris Bullock、Michael T. Mock

  DOI：10.1021/jacs.7b11132

  日期：2018.2.21

  reduction of N2 to N(SiMe3)3 by Na and Me3SiCl, affording up to 34 equiv N(SiMe3)3; (2) stoichiometric reduction of N2 by protons and electrons (for example, the reaction of cobaltocene and collidinium triflate at room temperature afforded 1.9 equiv of NH3, or at -78 °C afforded a mixture of NH3 and N2H4); and (3) the first example of NH3 formation from the reaction of a terminally bound N2 ligand with

  我们报告了第一个用于还原 N2 的离散分子 Cr 基催化剂。这项研究的重点是 Cr-N2 复合物的反应性，反式-[Cr(N2)2(PPh4NBn4)] (P4Cr(N2)2)，带有一个 16 元四膦大环。[16]-PPh4NBn4 配体的结构对于保持催化剂的结构完整性至关重要。发现 P4Cr(N2)2 在室温和 1 个大气压下通过三种互补反应途径介导 N2 的还原：(1) Cr 催化通过 Na 和 Me3SiCl 将 N2 还原为 N(SiMe3)3，提供高达 34相当于 N(SiMe3)3; (2) 质子和电子对 N2 的化学计量还原（例如，钴与三氟甲磺酸鎓在室温下反应生成 1.9 当量的 NH3，或在 -78°C 下生成 NH3 和 N2H4 的混合物）；(3) 末端结合的 N2 配体与传统的 H 原子源 TEMPOH（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-醇）反应生成 NH3 的第一个例子
• α-Fluorination of Sulfides with<i>N</i>-Fluoropyridinium Triflates
  作者：Teruo Umemoto、Ginjiro Tomizawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3625

  日期：1986.11

  The reaction of sulfides possessing α-hydrogen with various N-fluoropyridinium salts was examined. While the fluorinating power increased in the order of N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate 12, and 3 no longer produced the α-fluoro sulfide. Triflate 1 was more reactive than the corresponding tetrafluoroborate 4. Thus, it was shown that 1 satisfactorily fluorinated various kinds of sulfides under very mild conditions, giving α-fluoro sulfides. A two-step mechanism, oxidative fluorination of sulfur and Pummerer-type rearrangement, was proposed for the fluorination. The corresponding α-fluoro sulfoxide or sulfones were easily prepared from the sulfides by successive fluorination–oxidation procedure.

  我们研究了具有α-氢的硫化物与各种N-氟吡啶盐的反应。氟化能力按以下顺序增加：N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐1 < N-氟吡啶三氟甲磺酸盐2 < N-氟-3,5-二氯吡啶三氟甲磺酸盐3，而α-氟硫化物的产率则按以下顺序递减：1 > 2，3不再产生α-氟硫化物。三氟甲磺酸盐1的反应性优于相应的四氟硼酸盐4。因此，研究表明，1在非常温和的条件下能有效氟化各种硫化物，生成α-氟硫化物。我们提出了一种两步机制，即硫的氧化氟化和Pummerer型重排，用于氟化反应。相应的α-氟亚磺酸盐或磺酮可通过连续的氟化-氧化过程轻松从硫化物中制备。
• Effect of substituents on molybdenum triiodide complexes bearing PNP-type pincer ligands toward catalytic nitrogen fixation
  作者：Takayuki Itabashi、Ikki Mori、Kazuya Arashiba、Aya Eizawa、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c8dt04975k

  日期：——

  Molybdenum triiodide complexes bearing various substituted pyridine-based PNP-type pincer ligands are prepared and characterized by X-ray analysis. Their catalytic activity is investigated toward the reduction of nitrogen gas into ammonia under ambient reaction conditions.

  制备带有各种取代的吡啶基PNP型钳形配体的三碘化钼配合物，并通过X射线分析对其进行表征。研究了它们在环境反应条件下将氮气还原为氨的催化活性。
• Catalytic Nitrogen Fixation via Direct Cleavage of Nitrogen–Nitrogen Triple Bond of Molecular Dinitrogen under Ambient Reaction Conditions
  作者：Kazuya Arashiba、Aya Eizawa、Hiromasa Tanaka、Kazunari Nakajima、Kazunari Yoshizawa、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20170197

  日期：2017.10.15

  complexes bearing a PNP-pincer ligand have a higher catalytic activity than the so far reported molybdenum–dinitrogen complexes for ammonia formation from nitrogen gas under ambient reaction conditions, up to 830 equiv being produced based on a dinitrogen-bridged dimolybdenum complex (415 equiv of ammonia based on the molybdenum atom). This remarkable catalytic activity is induced by a novel reaction pathway

  我们现在发现带有 PNP 钳位配体的钼 - 碘化物配合物比迄今为止报道的钼 - 二氮配合物具有更高的催化活性，用于在环境反应条件下从氮气中形成氨，基于二氮生产高达 830 当量-桥接二钼配合物（基于钼原子的 415 当量氨）。这种显着的催化活性是由一种新的反应途径诱导的，其中二氮桥连二钼碘化物络合物的产生是促进 Mo-N≡ 中桥连二氮配体的氮-氮三键直接裂解的关键点。 N-Mo 磁芯。