(2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 4-(2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-[(2-Bromophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00175211
• 分子量: 328.165
• InChiKey: VZENNKFNEVQIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{(Z)-2-(2-Bromo-phenyl)-1-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene-hydrazinocarbonyl]-vinyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bousquet; Romeo; Santagati, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 851 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 邻溴苯甲醛 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到(2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted efficient synthesis of azlactone derivatives using TsCl/DMF under solvent-free conditions

  摘要：

  简历 通过将芳香醛与马尿酸进行缩合反应，并利用甲磺酰氯（TsCl）和二甲基甲酰胺（DMF）体系作为在无溶剂条件下微波辐射下的缩合剂，我们开发了一种合成氮杂内酯的简单高效的工艺。当前的方法操作简便，并具有多种优势，如高产率、短反应时间和简单的后处理步骤。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.11.011

文献信息

• Microwave-Assisted Erlenmeyer Synthesis of Azlactones Catalyzed by MgO/Al₂O₃Under Solvent-Free Conditions
  作者：Nader Rostamizadeh、Alireza Khajeh-Amiri、Hassan Moghanian

  DOI：10.1080/15533174.2014.989575

  日期：2016.5.3

  MgO/Al2O3 catalyzes the synthesis of azlactone derivatives from condensation reaction of aldehydes (or ketones) with hippuric acid and acetic anhydride as a dehydrating agent under microwave irradiation. The low toxicity, low cost, ease of handling, and high activity of MgO/Al2O3 make this procedure particularly attractive. Also, this catalyst can be easily recovered by decant and can be reused for

  MgO / Al 2 O 3催化醛（或酮）与作为脱水剂的马尿酸和乙酸酐的缩合反应在微波辐射下的合成内酯衍生物。MgO / Al 2 O 3的低毒性，低成本，易于处理和高活性使该程序特别有吸引力。同样，该催化剂可以容易地通过倾析回收，并且可以连续五次重复用于该缩合反应，而不会显着降低其催化活性。
• Novel and chemoselective one-pot synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones starting from benzyl alcohols promoted by [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad Reza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1007/s00706-011-0533-3

  日期：2011.11

  AbstractA new and practical promoter system for one-pot, efficient, chemoselective synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones using [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3 under solvent-free conditions is described. The present work opens up a new and ecofriendly synthetic route to Erlenmeyer–Plöchl adducts from primary benzyl alcohols in a one-pot operation. Graphical abstract

  摘要一种新型实用的促进剂体系，可使用[（C 14 H 24 N 4）2 W 10 O 32 ]-[bmim进行一锅高效化学选择合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮描述了在无溶剂条件下的] NO 3。目前的工作为一锅操作从伯苄醇到Erlenmeyer-Plöchl加合物的合成开辟了一条新的环保途径。 图形概要
• Construction of adjacent spiro-quaternary and tertiary stereocenters through phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of allenoates with alkylidene azlactones
  作者：De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17709a

  日期：——

  A novel axially chiral spiro-phosphine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of alkylidene azlactones with various allenic esters has been developed, affording the corresponding functionalized spirocyclic products in moderate to excellent yields under mild conditions. These spirocyclic products as masked amino acids can be easily transformed into aspartic amino

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。
• [C6(MIm)2]2W10O32. 2H2O: A novel and powerful catalyst for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones under ultrasonic condition
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad R. Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.003

  日期：2011.10

  Résumé Di[1,6-bis(3-methylimidazolium-1-yl)hexane] decatungstate dihydrate ([C6(MIm)2]2W10O32. 2H2O) as a new family of polyoxometalate-based dicationic ionic liquids (POM-DIL) is synthesized and employed as a novel and powerful heterogeneous catalyst in the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones (azlactones) under ultrasound-assisted solvent-free condition. On the basis of the results, the products were obtained in excellent yields under mild condition. Utilization of easy work-up and purification make it very interesting from an economic perspective. Moreover, a recycling study confirmed that the catalyst can be reused multiple times without significant loss of its activity.

  摘要 二水合二[1,6-双(3-甲基咪唑鎓-1-基)己烷]十钨酸[C6(MIm)2]2W10O32·2H2O，作为一类新型多金属氧酸盐基双阳离子离子液体(POM-DIL)，被合成并应用于在超声辅助无溶剂条件下合成4-芳亚甲基-2-苯基-5(4)-噁唑酮(吡唑啉酮)的有效非均相催化剂。基于实验结果，该反应在温和条件下获得了极佳的产率。简便的工作流程和纯化使其在经济角度上具有很高的吸引力。此外，循环利用研究证实了该催化剂可以多次重复使用而不会显著损失其活性。
• Orthopalladation of GFP-Like Fluorophores Through C-H Bond Activation: Scope and Photophysical Properties
  作者：Sandra Collado、Alejandro Pueyo、Christine Baudequin、Laurent Bischoff、Ana Isabel Jiménez、Carlos Cativiela、Christophe Hoarau、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejoc.201800966

  日期：2018.12.2

  C. H. and E. P. U. thank the European Cooperation in Science and Technology (COST) program under CA15106 grant: CH Activation in Organic Synthesis (CHAOS). A. I. J., C. C. and E. P. U. thank Ministerio de Economia y Competitividad MINECO (Spain, Project CTQ2013‐40855R) and Gobierno de Aragon‐FEDER (Spain, research group E19_17R: Aminoacidos y Peptidos) for financial support. This work has been partially

  CH 和 EPU 感谢 CA15106 资助下的欧洲科学技术合作 (COST) 计划：有机合成中的 CH 激活 (CHAOS)。AIJ、CC 和 EPU 感谢Ministryio de EConomia y Competitividad MINECO（西班牙，CTQ2013-40855R 项目）和 Gobierno de Aragon-FEDER（西班牙，研究组 E19_17R：AminoacidOS y PeptidOS）提供的资金支持。这项工作得到了鲁昂大学、鲁昂国家应用科学研究院 (INSA Rouen)、国家科学研究中心 (CNRS)、卓越实验室 (Labex) SynOrg 和诺曼底地区的部分支持。