huperzine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: huperzine D
• 英文别名: (1R,9R,13R)-1-(dimethylamino)-13-ethenyl-11-(hydroxymethyl)-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: NWIQTODXBDJEAN-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (12S,13R)-huperzine D-16-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-葡萄糖 、 huperzine D
  参考文献：
  名称：

  来自石松木麻黄碱的石蒜碱型生物碱及其乙酰胆碱酯酶抑制活性。

  摘要：

  四种新型石杉碱型生物碱，即 16-羟基石杉碱 B(1)、N-甲基-11-乙酰氧基石杉碱 B(2)、8,15-二氢石杉碱 A(3) 和 (7S,12S,13R)-石杉碱 D-16 -O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (4)，连同十个已知的类似物 5-14，是从木麻黄石松的全株植物中分离出来的。通过光谱技术（IR、MS、NMR和CD）和化学方法阐明了新化合物的结构。化合物1和2具有四个相连的六元环，而化合物3和4是哌啶环裂解产物。其中，化合物4为首次报道的石松生物碱苷。在分离出的化合物 N-去甲基石杉碱 (7)、石杉碱 C (8)、石杉碱 B (9) 和番茄红素 C (13) 中，对乙酰胆碱酯酶具有显着的抑制活性，新化合物1显示出中等抑制活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules19079999