(S)-methyl 3-(3-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 158325-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(3-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-phenylalaninate；3-Amino-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(3-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 158325-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: CCRFCMXYJWIJHB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(3-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-(2-(6-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamido)phenyl)propanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CLASS OF SMALL-MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR PRODRUGS FOR INTERVENTION WITH CAMK2A, AND THEIR USE IN ACUTE BRAIN INJURIES AND CENTRAL HYPERSOMNIAS
  [FR] CLASSE DE COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROMÉDICAMENTS POUR UNE INTERVENTION AVEC CAMK2A, ET LEUR UTILISATION EN CAS DE LÉSIONS CÉRÉBRALES AIGUËS ET D'HYPERSOMNIES CENTRALES

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中X为C或N，R1和R2从H、卤素、-OH、-NH2、-N02、-C1-C6-烷基、-O-CrCe-烷基、-O-苄基（-O-Bn）中选择，R3从-OH、-NH2、-O-C1-C6-烷基、-CrCe-烷基-O-C(=0)-C1-C6-烷基、-O-芳基、-O-取代芳基、-NH-C1-C6-烷基、-NH-芳基、-NH-取代芳基中选择。本发明还涉及化合物的使用，化合物的化学式为(I)，用作治疗脑损伤、中枢嗜睡症或猫病的药物。

  公开号：

  WO2020151795A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-nitrophenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-methyl 3-(3-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281

文献信息

• Aminoacid derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05874472A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R.sup.1 is a C.sub.1-6 straight or branched chain alkyl group, a C.sub.3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R.sup.2 is H, C.sub.1-7 straight or branched chain alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.2-7 alkenyl or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C.sub.1-6 alkyl, amino, C.sub.1-6 alkylamino or di C.sub.1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed. ##STR1##

  化合物的化学式（I）及其盐、酯和酰胺，其中R.sup.1是C.sub.1-6直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，可能由C.sub.1-6烷基取代的硫醇基团，或者可能由一到两个烷基或烯基基团取代的氨基团；R.sup.2是H，C.sub.1-7直链或支链烷基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.2-7烯基或苄基；A是一个5或6成员芳香碳环或杂环，可以选择性地由一个或多个适当的基团取代，如C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基烷基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基或二C.sub.1-6烷基氨基；r为0、1或2；其在医学上的应用，特别是用于需要抑制NO合酶酶的条件，以及用于制备药物配方和制备过程的方法已被披露。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE AIGUË
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019149329A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to a compound according to formula I wherein when R5 is H, and R1 and R2 form a ring system, then said compound is selected from the following compounds of formula II or formula IV or when R2 is H, and R1 and R5 form a ring system, then said compound has formula III

  该发明涉及一种化合物，其符合以下公式I，其中当R5为H时，并且R1和R2形成一个环系统时，所述化合物选自以下公式II或公式IV的化合物，或者当R2为H时，并且R1和R5形成一个环系统时，所述化合物具有公式III。
• Discovery of Cofactor Competitive Inhibitors against the Human Methyltransferase Fibrillarin
  作者：Yun Shi、Ibrahim M. El-Deeb、Veronika Masic、Lauren Hartley-Tassell、Andrea Maggioni、Mark von Itzstein、Thomas Ve

  DOI：10.3390/ph15010026

  日期：——

  spectroscopy, yielded seven hit compounds that competed with cofactor binding, two of which resulted in co-crystal structures. One of these structures revealed unexpected conformational variability in the cofactor binding site, which allows it to accommodate a compound significantly different from SAM. Our structural data provide critical information for the design of selective cofactor competitive inhibitors

  原纤维蛋白 (FBL) 是一种必需且进化上高度保守的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶。它是多蛋白复合物的催化成分，可促进核糖体 RNA (rRNA) 的 2′- O-甲基化，这是真核细胞中准确有效的蛋白质合成所必需的修饰。最近确定，人类 FBL (hFBL) 对于尼帕病毒、亨德拉病毒和呼吸道合胞病毒感染至关重要。此外，hFBL 的过度表达有助于肿瘤发生，并与乳腺癌患者的生存不良相关，这表明 hFBL 是开发抗病毒和抗癌药物的潜在靶点。针对辅因子依赖性酶的一个有吸引力的策略是选择性抑制辅因子结合，该策略已成功开发针对几种蛋白质甲基转移酶（包括 PRMT5、DOT1L 和 EZH2）的抑制剂。在这项工作中，我们解析了 apo 形式的 hFBL 甲基转移酶结构域及其与辅因子 SAM 复合物的晶体结构。通过 X 射线晶体学和 19F NMR 光谱筛选氟化片段库，产生了七种与辅因子结
• AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0705257A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5378838A
  申请人：——

  公开号：US5378838A

  公开（公告）日：1995-01-03