1-O-(o-nitrobenzyl)-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(o-nitrobenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: o-nitrobenzyl β-D-glucopyranoside；2-nitrobenzyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: PFZPMASJHPZSLG-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(o-nitrobenzyl)-β-D-glucopyranose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Varsha; Badavath, Vishnu Nayak; Singh, Adesh Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 227 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitrobenzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-O-(o-nitrobenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• Efficient total synthesis of the natural products , and the unnatural
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00702-3

  日期：1997.8

  A short synthesis of the natural products (8), (10) and the unnatural (13) was achieved based on a efficient esterification reaction of the benzylated gallic acid 5 with the α,β-glucopyranoses 11 and 4, respectively.

  天然产物的合成短（8）， （10）和非天然（13）是基于所述苄没食子酸的高效酯化反应达到5与α，β-吡喃葡萄糖11和4分别。
• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。
• Ellagitannin Chemistry. Evolution of a Three-Component Coupling Strategy for the Synthesis of the Dimeric Ellagitannin Coriariin A and a Dimeric Gallotannin Analogue
  作者：Ken S. Feldman、Michael D. Lawlor、Kiran Sahasrabudhe

  DOI：10.1021/jo0010936

  日期：2000.11.1

  The total synthesis of the dimeric ellagitannin coriariin A is reported. The key reaction to access the dimeric framework was realized early in the synthesis pathway via a bis acylation reaction of a dehydrodigalloyl diacid with 2 equiv of a glucopyranose trichloroacetimidate. The glucose rings were subsequently functionalized, culminating in a double oxidative cyclization to form stereoselectively

  据报道，二聚体鞣花单宁coriariin A的全合成。进入二聚体骨架的关键反应是在合成途径的早期通过脱氢二氢戊二酰基二酸与2当量的吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酸酯的双酰化反应实现的。随后将葡萄糖环官能化，最终在双氧化环化中形成立体选择性地形成两个（S）-HHDP酯单元。这种双酰化策略还用于制备corariariin A的没食子单宁类似物，其早期通过邻醌二聚反应合成受到产量限制的副反应的困扰。
• An Efficient Total Synthesis of Pedunculagin by Using a Twofold Intramolecular Double Esterification Strategy
  作者：Karamali Khanbabaee、Mathias Großer

  DOI：10.1002/ejoc.200300006

  日期：2003.6

  The total synthesis of naturally occurring pedunculagin (1) was achieved by the twofold intramolecular double esterification of enantiomerically pure (S)-hexabenzyloxydiphenic acid (4) with the D-glucose-derived sugar 2 as the key step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  天然存在的花梗素 (1) 的全合成是通过对映体纯 (S)-六苄氧基二苯甲酸 (4) 与 D-葡萄糖衍生糖 2 的双重分子内双酯化作为关键步骤实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ellagitannin Chemistry. The First Total Chemical Synthesis of an O(2),O(3)-Galloyl-Coupled Ellagitannin, Sanguiin H-5
  作者：Ken S. Feldman、Aruna Sambandam

  DOI：10.1021/jo00130a016

  日期：1995.12

  The biomimetic synthesis of sanguiin H-5 (1) was accomplished through the diastereoselective formation of the crucial biphenyl carbon-carbon bond between galloyl moieties at the O(2) and O(3) positions of an appropriately protected glucose-derived precursor. Furthermore, the beta-anomeric galloyl linkage was established with complete stereochemical control.