β-hydroxypropiovanillon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-hydroxypropiovanillon
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XADGCRVOLDLTQY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-(3-methoxy-4-hydroxy-phenyl)-propan-1,2-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到β-hydroxypropiovanillon
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation of benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols

  摘要：

  A mild and efficient method to selectively oxidize chiral sec-1,2-diols has been developed, which demonstrates that 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) can selectively oxidize benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols under ultrasound wave promotion. The configuration of the adjacent chiral center is retained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.073

文献信息

• Bioactive Compounds from the Stems of Clausena lansium
  作者：Jie Liu、Chuang-Jun Li、Yi-Qian Du、Li Li、Hua Sun、Nai-Hong Chen、Dong-Ming Zhang

  DOI：10.3390/molecules22122226

  日期：——

  effect of Clausena lansium, we continued to separate the n-butanol and the water extracts from the stems of C. lansium in order to find the leading compounds with significant activity. Two new phenolic glycosides, Clausenolside A-B (1-2), one new pair of phenolic enantiomers (3a, 3b), and two new monoterpenoids, clausenapene A-B (4-5), together with twelve known analogues (6-17) were isolated from the stems

  鉴于黄皮具有显着的神经保护作用，我们继续从黄皮茎中分离正丁醇和水提取物，以寻找具有显着活性的先导化合物。分离出两种新的酚苷，Clausenolside AB (1-2)，一对新的酚类对映体 (3a, 3b)，和两种新的单萜类化合物，clavenapene AB (4-5)，以及 12 种已知的类似物 (6-17)来自C. lanium 的茎。化合物1-17为首次从C. lanium中分离得到。化合物3a、3b、4、16和17对抑制冈田酸诱导的PC12细胞损伤表现出强或中度的潜在神经保护作用，化合物9表现出很强的潜在保肝活性。它们的结构在光谱分析的基础上得到了阐明，包括紫外、红外、核磁共振实验和电子圆二色性（ECD）光谱。
• Selective oxidation of benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols
  作者：Kun Peng、Fuxin Chen、Xuegong She、Chunhui Yang、Yuxin Cui、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.073

  日期：2005.2

  A mild and efficient method to selectively oxidize chiral sec-1,2-diols has been developed, which demonstrates that 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) can selectively oxidize benzylic or allylic hydroxyl group of sec-1,2-diols under ultrasound wave promotion. The configuration of the adjacent chiral center is retained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.