4'-chloromethylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloromethylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4'-chloromethylbiphenyl-2-carboxylate；methyl 2-(4'-chloromethylphenyl)benzoate；methyl 2-[4-(chloromethyl)phenyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• 分子量: 260.72
• InChiKey: MJYLUZJZOADYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloromethylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 替米沙坦
  参考文献：
  名称：

  制备替米沙坦的方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种制备替米沙坦的方法，其特征在于：2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑(式I化合物)与4'‑卤代甲基联苯‑2‑取代化合物(式II化合物)经亲核取代反应得到式III化合物，当R为COOH时，式III化合物即为替米沙坦；当R为COOR’或CN时，式III化合物水解得到替米沙坦。

  公开号：

  CN104768936B
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4'-methylbiphenyl-2-yl)oxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4'-chloromethylbiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imidazopyridine derivatives, and

  摘要：

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物如下式(II)所示，是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，可用作降压药物，联苯衍生物是吡啶衍生物的取代基的前体，提供了其制备方法以及用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 根据本发明，可以通过酰胺化、N-烷基化和还原环化，以高产率制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物。在随后进行的步骤中，引入的5-位卤代基作为对硝化的保护基可以同时被消除。因此，这一方法在工业上具有优势。此外，本发明的联苯衍生物在产物的反应性和纯度方面表现出色，因此是适合工业生产的中间体。

  公开号：

  US05554757A1

文献信息

• 4’-卤代甲基联苯-2-甲酸烷基酯的合成方法
  申请人：常州博世伟业生物科技有限公司

  公开号：CN105330541B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一种4’‑卤代甲基联苯‑2‑甲酸烷基酯化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。该方法包含以下步骤：1、在酸性催化剂下，联苯‑2‑甲酸(I)与低烷基醇进行酯化反应制备联苯‑2‑甲酸烷基酯(II)；2、在盛有联苯‑2‑甲酸甲烷基酯(II)、多聚甲醛和溶剂的四口瓶中，控制瓶内温度20～50℃，加入卤化锌，滴加脱水剂，液相色谱监控原料消失，大约2～5h。反应完毕，降至室温，水洗油层，析晶，制备4’‑卤代甲基联苯‑2‑甲酸烷基酯(III)，经重结晶提纯制备4’‑卤代甲基联苯‑2‑甲酸烷基酯(III)纯品。本发明以联苯‑2‑甲酸为起始原料，制备沙坦药物中间体4’‑卤代甲基联苯‑2‑甲酸烷基酯，工艺简单，条件容易控制，原材料价廉易得，生产成本低，环境污染小，适用于工业化生产。
• Cu(OTf)₂ catalyzed three component strategy for the synthesis of thienopyridine containing spirooxindoles and their cytotoxic evaluation
  作者：K. Parthasarathy、C. Praveen、P. Senthil Kumar、C. Balachandran、P. T. Perumal

  DOI：10.1039/c4ra16605a

  日期：——

  Compound 5v docked in caspase-3 (−10.5 kcal mol⁻¹).

  化合物5v与caspase-3结合（-10.5 kcal mol^-1）。
• Process for the preparation of imidazopyridine derivatives and
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05608068A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1## The 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo-[4,5-b]pyridine derivative can be prepared in a high yield according to the present invention from a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative through amidation, N-alkylation and reductive cyclization. The halogen atom introduced at the 5-position as a protective group against nitration can be eliminated simultaneously in the step which is conducted thereafter. Thus, this process is industrially advantageous. Further, the biphenyl derivative of the present invention is excellent in reactivity and purity of the product, thus being an intermediate suitable for the industrial production.

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物表示为以下式子(II)，该衍生物是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，用作降压药物，一种联苯衍生物，它是吡啶衍生物的取代基的前体，一种用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 该2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物可以通过酰胺化、N-烷基化和还原环化从2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物中高产得到。在随后进行的步骤中，作为对硝化的保护基引入的卤原子可以同时消除。因此，此过程在工业上具有优点。此外，本发明的联苯衍生物在反应性和产品纯度方面均优异，因此是适用于工业生产的中间体。
• Intermediates for imidazopyridines
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05618969A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1##

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物 represented by the following formula (II) ，是一种抗高血压药物的血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，一种用于制备吡啶衍生物取代基的联苯衍生物前体，以及一种用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1##
• Intermediates for imidazopyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05700938A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  The present invention provides an industrially advantageous process for preparing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo\x9b4,5-b!pyridine derivative represented by the following formula (II) which is a precursor of an antagonist against an angiotensin II receptor useful as an antihypertensive drug, a biphenyl derivative which is a precursor of the substituent of the pyridine derivative, a process for the preparation thereof, and an intermediate useful for the preparation of the biphenyl derivative: ##STR1## The 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)methyl-3H-imidazo\x9b4,5-b!pyridine derivative can be prepared in a high yield according to the present invention from a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative through amidation, N-alkylation and reductive cyclization. The halogen atom introduced at the 5-position as a protective group against nitration can be eliminated simultaneously in the step which is conducted thereafter. Thus, this process is industrially advantageous. Further, the biphenyl derivative of the present invention is excellent in reactivity and purity of the product, thus being an intermediate suitable for the industrial production.

  本发明提供了一种工业上有利的制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物的方法，该衍生物由以下式子(II)表示，是一种抗肾素II受体拮抗剂的前体，可用作降压药物，联苯衍生物是吡啶衍生物取代基的前体，提供了其制备方法和用于制备联苯衍生物的中间体：##STR1## 根据本发明，可以通过酰胺化，N-烷基化和还原环化从2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物高收率地制备2-烷基-3-(联苯基-4-基)甲基-3H-咪唑[4,5-b]吡啶衍生物。在随后进行的步骤中，引入的5位卤素原子作为对硝化的保护基可以同时消除。因此，这个过程具有工业上的优点。此外，本发明的联苯衍生物在反应性和产物纯度方面都很优秀，因此是适用于工业生产的中间体。