2-[6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide
• 英文别名: 2-[6-(4-Fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₄OS
• 分子量: 290.321
• InChiKey: OJYTUFCPTLECMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-allyl-5-[(6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3- yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为强效抗氧化剂的设计、合成、生物学评价、分子对接和动态模拟研究

  摘要：

  合成了一系列新型肼甲硫酰胺和咪唑并[2,1- b ]噻唑的1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，并对其抗氧化活性进行了评价。通过 DPPH 自由基清除活性评估了 23 种新合成的化合物和 10 种先前报道的具有类似支架的化合物的抗氧化活性。4i、4j、4k和4n显示出最高的抗氧化活性，与参考化合物槲皮素相当。除了体外分析，针对人类过氧化还原蛋白5（PDB ID：1HD2）的活性位点的对接研究被用来探索这些化合物与受体的可能相互作用。此外，还进行了分子动力学模拟。分子动力学模拟证实了标题化合物与 1HD2 的稳定性。因此，获得的结果表明，4i、4j、4k、4n因其简单的合成和相关的生物活性而成为未来药物开发的主要结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132673
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为强效抗氧化剂的设计、合成、生物学评价、分子对接和动态模拟研究

  摘要：

  合成了一系列新型肼甲硫酰胺和咪唑并[2,1- b ]噻唑的1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，并对其抗氧化活性进行了评价。通过 DPPH 自由基清除活性评估了 23 种新合成的化合物和 10 种先前报道的具有类似支架的化合物的抗氧化活性。4i、4j、4k和4n显示出最高的抗氧化活性，与参考化合物槲皮素相当。除了体外分析，针对人类过氧化还原蛋白5（PDB ID：1HD2）的活性位点的对接研究被用来探索这些化合物与受体的可能相互作用。此外，还进行了分子动力学模拟。分子动力学模拟证实了标题化合物与 1HD2 的稳定性。因此，获得的结果表明，4i、4j、4k、4n因其简单的合成和相关的生物活性而成为未来药物开发的主要结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132673

文献信息

• Design, biological evaluation, molecular docking study and in silico ADME prediction of novel imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as a novel class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Efe Doğukan Dincel、Gozde Hasbal-Celikok、Tugba Yilmaz-Ozden、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131260

  日期：2021.12

  Inhibiting the degradation of carbohydrates into glucose is considered to be an effective treatment for type 2 diabetes mellitus. Herein, a series of novel thiosemicarbazide and 1,2,4-triazole-3-thione derivatives of imidazo[2,1-b]thiazole were synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Compound 5c (IC50: 4.54 ± 0.19 µM) was found approximately 47 times more active than

  抑制碳水化合物降解为葡萄糖被认为是治疗 2 型糖尿病的有效方法。在此，合成了一系列新型氨基硫脲和咪唑并[2,1- b ]噻唑的1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物并评价了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物5c (IC 50 : 4.54 ± 0.19 µM) 的活性大约是阿卡波糖(IC 50 : 214.71 ± 8.34 µM) 的47 倍。除了体外分析，采用分子对接研究来探索标题化合物可能的结合相互作用。进行了构效关系以及虚拟 ADME 研究，并确定了目标化合物的生物、电子和物理化学性质之间的关系。因此，我们的研究表明，这些咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物具有成为一类新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力。
• Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives. XI. Modulation of the CD2-receptor of human T trypsinized lymphocytes by several imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：S Harraga、L Nicod、JP Drouhin、A Xicluna、JJ Panouse、E Seilles、JF Robert

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90101-5

  日期：1994.1

  About 40 substituted imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in order to study their in vitro immunological effect on the modulation of the expression of human T trypsinized lymphocytes by the CD2 receptor. A synthetic program was developed to introduce either an oxygenated function, such as ester (11, 14), acid (12) and arylketonic groups (9, 13, 15), or two groups, such as an aryl and an ester (1, 6, 8), an acid (3, 7) or a hydrazide (2). These compounds were examined by an E-rosette-forming-cell test, and display a positive drug efficacity index, suggesting a regeneration effect on the expression of CD2 receptors. The following structural parameters are favourable: an aryl moiety on the C-6 with a methoxy or nitro group; and an ethyl ester on the C-3, a double bond to the 2,3-position (the 5,6-position is ineffective). Acid and hydrazide functions or the loss of phenyl group on the C-6 decrease this activity. If the aryl group is on the C-3 or C-2 side chain, the activity is weaker and more so for the latter. However, the most interesting derivatives are less immunostimulating than levamisole hydrochloride.
• Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking, and dynamic simulation study of novel imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as potent antioxidant agents
  作者：Efe Doğukan Dincel、Gozde Hasbal-Celikok、Tugba Yilmaz-Ozden、Nuray Ulusoy-Güzeldemirci

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132673

  日期：2022.6

  A series of novel hydrazinecarbothioamide and 1,2,4-triazole-3-thione derivatives of imidazo[2,1-b]thiazole were synthesized and evaluated for their antioxidant activity. The antioxidant activity of 23 newly synthesized compounds and 10 previously reported compounds bearing similar scaffolds, were evaluated by DPPH radical scavenging activity. 4i, 4j, 4k, and 4n displayed the highest antioxidant activity

  合成了一系列新型肼甲硫酰胺和咪唑并[2,1- b ]噻唑的1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，并对其抗氧化活性进行了评价。通过 DPPH 自由基清除活性评估了 23 种新合成的化合物和 10 种先前报道的具有类似支架的化合物的抗氧化活性。4i、4j、4k和4n显示出最高的抗氧化活性，与参考化合物槲皮素相当。除了体外分析，针对人类过氧化还原蛋白5（PDB ID：1HD2）的活性位点的对接研究被用来探索这些化合物与受体的可能相互作用。此外，还进行了分子动力学模拟。分子动力学模拟证实了标题化合物与 1HD2 的稳定性。因此，获得的结果表明，4i、4j、4k、4n因其简单的合成和相关的生物活性而成为未来药物开发的主要结构。