(E)-2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-N-phenethylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-N-phenethylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(E)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)methylideneamino]-3-(2-phenylethyl)thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄S
• 分子量: 401.33
• InChiKey: VDTWJSLSHPRRFZ-WSDLNYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-N-phenethylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑酮和4-噻唑烷酮类吲哚基衍生物：合成，抗增殖活性，细胞死亡机制和拓扑异构酶抑制试验的评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列硫半脲和4-噻唑烷酮衍生物的合成和结构表征，以及它们对八种人类肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。对于最有效的化合物，进行了进一步的研究，以评估细胞死亡诱导，细胞周期概况，ctDNA相互作用和拓扑异构酶IIα抑制作用。建立了化合物（2a-e和3a-d）的合成三步路线，产率为32％至95％。关于抗增殖活性，化合物2a-e和3a-d显示的平均GI 50值在1.1μM（2b）-84.65μM（3d）。化合物2b最有前途，尤其是针对大肠腺癌（HT-29）和白血病（K562）细胞（ 两种细胞系的GI 50 = 0.01μM）。机制研究表明，用化合物2b（5μM）处理24 h会诱导磷脂酰丝氨酸残基暴露，并且G2 / M在HT-29细胞上停滞。此外，2b（50μM）能够与ctDNA相互作用并抑制拓扑异构酶IIα的活性。这些结果证明了硫半脲，特别是衍生物2b作为抗癌治疗的有希望的候选者的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.023