cucurbit[8]uril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cucurbit[8]uril
• 英文别名: CB[8]；cucurbit[7]uril；3,5,8,10,13,15,18,20,23,25,28,30,33,35,38,40,41,43,45,47,51,53,55,57,59,61,63,65,67,69,71,73-dotriacontazapentacosacyclo[35.3.3.36,7.311,12.316,17.321,22.326,27.331,32.22,41.236,43.13,40.15,8.110,13.115,18.120,23.125,28.130,33.135,38.145,51.147,73.153,55.157,59.161,63.165,67.169,71]octacontane-44,46,48,49,50,52,54,56,58,60,62,64,66,68,70,72-hexadecone
• 化学式: C₄₈H₄₈N₃₂O₁₆
• 分子量: 1329.11
• InChiKey: CONWISUOKHSUDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  葫芦脲 水合物	cucurbituril	80262-44-8	C36H36N24O12	996.835

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbit[8]uril 在 氨 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 以64.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN107383031

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甘脲 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.25%的产率得到cucurbit[8]uril
  参考文献：
  名称：

  Hierarchical assembly of uranyl metallacycles involving macrocyclic hosts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.092
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醇 在 cucurbit[8]uril 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到对羟基甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  葫芦[8]尿素存在下IBX氧化苯二甲醇

  摘要：

  已经研究了葫芦[8]尿素（Q [8]）介导的邻二氧苯甲酸（IBX）在水溶液中氧化苯二甲醇的氧化，结果表明超分子催化取决于底物的电子和几何结构。在的情况下Ó -benzenedimethanol（1A）和米-benzenedimethanol（1B）中，IBX氧化可明显通过以不同的程度添加Q [8]的增强。对苯二甲醇（1c）进行IBX氧化。讨论了Q [8]的添加量，并且添加超过10％mol的催化剂不能进一步改善氧化。等温滴定量热法研究宿主与客体的相互作用表明，超分子催化作用与苯二甲醇和葫芦丝之间的配合物形成有关[8]。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400886

文献信息

• In Situ Photoconversion of Multicolor Luminescence and Pure White Light Emission Based on Carbon Dot-Supported Supramolecular Assembly
  作者：Huang Wu、Yong Chen、Xianyin Dai、Peiyu Li、J. Fraser Stoddart、Yu Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13675

  日期：2019.4.24

  output ternary supramolecular assemblies, the fluorescence of which can be changed efficiently from yellow to blue in an in situ photo-controlled manner. Pure white light emission can be realized expediently in the luminescence color-conversion process. The use of light as an external stimulus to regulate fluorescent color conversion provides us with an opportunity to design and construct more advanced

  构建允许集成合适的外部刺激以控制发光颜色转换的多色光致发光材料是一个具有挑战性的目标。以原位光控方式调节的多色发光输出并不常见。在此，描述了一种分两个阶段制备的光致发光超分子组件，其显示原位光调谐广谱输出。受益于二芳基乙烯的可逆光开关结构互变，客体分子苯乙烯基吡啶鎓修饰的二芳基乙烯的荧光可以通过交替的紫外线和可见光照射来打开/关闭。将此客人与宿主葫芦[8] uril复合后，与自由客体相比，所得二元超分子纳米纤维的荧光强度显示出显着增强，也可以通过光照射可逆地淬灭和恢复。值得注意的是，这种阳离子超分子纳米纤维还与阴离子碳点相互作用，形成广谱输出的三元超分子组装体，其荧光可以以原位光控方式有效地从黄色变为蓝色。在发光颜色转换过程中可以方便地实现纯白光发射。使用光作为外部刺激来调节荧光颜色转换为我们提供了设计和构建更先进的防伪材料以及视觉显示仪器的机会。
• Tunable White-Light Emissions of Azapyrene Derivatives with Cucurbit[<i>n</i>]uril Hosts in Aqueous Solution
  作者：Guangtan Fan、Xiang Yu、Xie Han、Zhiyong Zhao、Simin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02081

  日期：2021.9.3

  π-conjugated azapyrene derivatives with rigid aromatic rings as bridging units into optically tunable complexes is reported. Due to the hindrance of rotation of diazapyrene moieties and the enhancement of intramolecular charge transfer of chromophore guests within the cavity of the CB[8] host, color tuning including white-light emission was easily achieved by introducing CB[8] into the guest aqueous

  据报道，葫芦 [ n ]uril (CB[ n ]) 介导的 π 共轭氮杂芘衍生物与刚性芳环作为桥接单元组装成光学可调复合物。由于二氮杂芘部分的旋转受阻和 CB[8] 主体腔内发色团客体分子内电荷转移的增强，通过将 CB[8] 引入客体水溶液中，很容易实现包括白光发射在内的颜色调节。解决方案，因此提出了一种可行的策略，通过基于CB[ n ] 的主客体相互作用来创建可调白光发射材料。
• An adamantane-based disubstituted binding motif with picomolar dissociation constants for cucurbit[n]urils in water and related quaternary assemblies
  作者：E. Babjaková、P. Branná、M. Kuczyńska、M. Rouchal、Z. Prucková、L. Dastychová、J. Vícha、R. Vícha

  DOI：10.1039/c6ra23524g

  日期：——

  A non-axial centerpiece based on 1,3-disubstituted adamantane was designed, and three new guests were prepared. In the structure of the heterotritopic guests, the central adamantane site was combined with two terminal butyl or 1-adamantyl sites. The new central binding motif displayed an extraordinarily high affinity towards CB8 (Ka = (5.3 ± 0.3) × 1012 M−1 in water) to allow formation of quaternary

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。
• Host–guest interaction of cucurbit[8]uril with oroxin A and its effect on the properties of oroxin A
  作者：Zhishu Zeng、Jun Xie、Guangyan Luo、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.16.194

  日期：——

  In this study, we investigated the host–guest interactions between oroxin A (OA) and cucurbit[8]uril (Q[8]) using ¹H NMR, MS, UV–vis and IR spectroscopy. The results showed that OA and Q[8] formed an inclusion compound (OA@Q[8]) with a molar ratio of 1:1 and a binding constant of 1.299 × 10⁷ L·mol⁻¹. In addition, the effect of Q[8] on the properties of OA was investigated through comparative experiments. The solubility of OA in water increased 22.47-fold when the concentration of Q[8] was 1 × 10⁻⁴ mol·L⁻¹. Q[8] hardly affected the antioxidant capacity of OA, while the cumulative release of OA in gastric juice increased 2.3-fold after forming the inclusion compound with Q[8].

  本研究利用 1H NMR、MS、UV-vis 和 IR 光谱研究了大黄素 A（OA）和葫芦[8]脲（Q[8]）之间的主客体相互作用。结果表明，OA 和 Q[8] 形成的包合物（OA@Q[8]）摩尔比为 1:1，结合常数为 1.299 × 107 L-moL-1。此外，还通过对比实验研究了 Q[8] 对 OA 性质的影响。当 Q[8] 的浓度为 1 × 10-4 mol-L-1 时，OA 在水中的溶解度增加了 22.47 倍。Q[8] 几乎不影响 OA 的抗氧化能力，而与 Q[8] 形成包合物后，OA 在胃液中的累积释放量增加了 2.3 倍。
• Fluorescent supramolecular polypseudorotaxane architectures with Ru(<scp>ii</scp>)/tri(bipyridine) centers as multifunctional DNA reagents
  作者：Wen Zhang、Heng-Yi Zhang、Yu-Hui Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c5cc07216f

  日期：——

  A water-soluble supramolecular polypseudorotaxane was prepared via the host–guest interaction of cucurbit[8]uril and the Ru(bpy)₃ complex with bis-naphthalene groups.

  通过黄瓜[8]葫芦与具有双萘基团的Ru(bpy)₃配合物之间的宿主-客体相互作用，制备了一种水溶性超分子聚伪轮烷。