1-benzyl-3-oxo-2,3,4,5,10,10b-hexahydro-1H-2,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-oxo-2,3,4,5,10,10b-hexahydro-1H-2,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S,7S)-3-benzyl-5-oxo-4,6,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: CJYBFEQKHOPHSP-IRFCIJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸乙酯盐酸盐 在 N-乙基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-3-oxo-2,3,4,5,10,10b-hexahydro-1H-2,3a,10-triaza-cyclopenta[a]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成四氢-β-咔啉和四氢异喹啉通过立体选择性分子内N-氨基甲酰基亚胺Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立

  DOI：

  10.1002/chem.200600138