2-(heptylsulfonyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(heptylsulfonyl)acetic acid
• 英文别名: (heptane-1-sulfonyl)-acetic acid；Heptylsulfonessigsaeure；(Heptan-1-sulfonyl)-essigsaeure；2-Heptylsulfonylacetic acid
• 化学式: C₉H₁₈O₄S
• 分子量: 222.306
• InChiKey: CSLYKFDXCODSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(heptylsulfonyl)acetic acid 生成 n-Heptyl-dijodmethyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  DE2065446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(heptylthio)acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-(heptylsulfonyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability

  摘要：

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.044

文献信息

• DE2065961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Compounds. n-Heptylsulfonylacetic Acid
  作者：G Urquhart、Ralph Connor

  DOI：10.1021/ja01850a603

  日期：1941.5