1,5-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)pentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,5-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)pentane-1,5-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: HOTNGOYSGWQHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 硼酸 、 维生素 C 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,5-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1，5-二-（2，4-二羟基-苯基）-3-（3，4-二羟基- 苯基）-戊烷-1，5-二酮的合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮的合成方法及其应用，属于食品、化妆品和医药领域。本发明通过3，4‑二羟基苯甲醛和2，4‑二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG400为溶剂反应6小时，绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂，再经过硅胶柱层析和凝胶柱层析分离，得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析，确定该物质为1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮[1,5‑bis‑(2,4‑dihydroxy‑phenyl)‑3‑(3,4‑dihydroxy‑phenyl)‑pentane‑1,5‑dione]。本发明提供的化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。

  公开号：

  CN105924342B

文献信息

• 1，5-二-（2，4-二羟基-苯基）-3-（3，4-二羟基- 苯基）-戊烷-1，5-二酮的合成方法及其应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN105924342B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮的合成方法及其应用，属于食品、化妆品和医药领域。本发明通过3，4‑二羟基苯甲醛和2，4‑二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG400为溶剂反应6小时，绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂，再经过硅胶柱层析和凝胶柱层析分离，得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析，确定该物质为1，5‑二‑(2，4‑二羟基‑苯基)‑3‑(3，4‑二羟基‑苯基)‑戊烷‑1，5‑二酮[1,5‑bis‑(2,4‑dihydroxy‑phenyl)‑3‑(3,4‑dihydroxy‑phenyl)‑pentane‑1,5‑dione]。本发明提供的化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。