6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: CQAIYNXNQYZZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 、 丙二腈 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 1-methylimidazolium trinitromethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到6-amino-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  {[HMIM] C（NO 2）3 }的催化应用：在绿色条件下作为用于合成吡唑衍生物的纳米离子液体和新方法的机理研究†

  摘要：

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷{[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c5ra16289k