乙醇-D4 | 22544-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙醇-D4
• 英文名称: ethanol-d4
• 英文别名: <1,2,2,2-D4>Ethanol；1,2,2,2-tetradeuterio-ethanol；Ethanol-1,2,2,2-D4；1,2,2,2-tetradeuterioethanol
• CAS: 22544-43-0
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 50.0373
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-MZCSYVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇-D4 在 sodium dichromate 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 乙醛-d4
  参考文献：
  名称：

  Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift

  摘要：

  The Nazarov reactions of trisubstituted alpha,alpha'-dienones were studied. Whereas alpha,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones gave 2,3-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones when heated in concentrated sulfuric acid, the reaction of beta,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones afforded 3,4-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones as the rearranged products. A mechanistic investigation using two deuterated dienones suggests that the Nazarov reactions of the latter dienones are accompanied by Wagner-Meerwein shifts to form the most stable carbocations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a047
• 作为产物：
  描述：

  氘代乙醛-2,2,2-d3 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 乙醇-D4
  参考文献：
  名称：

  Hartge, Ulrich; Schrumpf, Gerd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2501 - 2517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aldehyde and Alcohol Arylation Reactions Facilitated by a 1,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctane Ligand
  作者：Eric S. Isbrandt、Amrah Nasim、Karen Zhao、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.1c05661

  日期：2021.9.15

  interrupted carbonyl-Heck type mechanism is proposed to be operative, with a key 1,2-insertion step forging the new C–C bond and forming a nickel alkoxide that may be turned over by an alcohol reductant. The same catalyst was also found to enable synthesis of ketone products from either aldehydes or alcohols, demonstrating control over the oxidation state of both the starting materials and products.

  我们报告了一种通过芳基碘化物偶联获得仲醇的催化方法。醛或醇都可以用作反应伙伴，分别使转化还原或氧化还原中性。该反应由 Ni 催化剂和 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷介导。这个 P 2 N 2以前在交叉偶联和相关反应中未被识别的配体被发现可以避免有害的芳基卤化物还原途径，而这些途径主要由更传统的膦和 NHCs 支配。提出了一种间断的羰基-Heck 型机制，其中一个关键的 1,2-插入步骤形成新的 C-C 键并形成可能被醇还原剂翻转的镍醇盐。还发现相同的催化剂能够从醛或醇合成酮产物，证明对起始材料和产物的氧化态的控制。