5-(4-methylphenoxy)pent-1-yn

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methylphenoxy)pent-1-yn
• 英文别名: 1-Methyl-4-pent-4-ynoxybenzene；1-methyl-4-pent-4-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OWBZZZHRYVFIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenoxy)pent-1-yn 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 5-(5-(3-(3-(4-(dimethylamino)-6-(5-(p-tolyloxy)pentyl)pyridin-2-yl)propoxy)propyl)pyridin-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  走向可以沿着轨道定向行走的金属配合物：用钯 (II) 脚控制分子双足动物的步进

  摘要：

  我们报告了双金属分子双足动物在三足轨道上的设计、合成和操作。“助行器”具有钯 (II) 复合“脚”，可以通过可逆质子化选择性地在轨道上的 4-二甲氨基吡啶和吡啶配体位点之间移动，而助行器通过动力学惰性的铂始终保持附着在轨道上（ II) 复足。三个配体结合位点的取代模式，连同金属-配体配位键的动力学稳定性，为两个位置异构体提供了高度的亚稳定性，这意味着改变轨道的化学状态不会自动引发步入没有额外的刺激（在配位溶剂存在下加热）。

  DOI：

  10.1021/ja4123973
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 4-戊炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到5-(4-methylphenoxy)pent-1-yn
  参考文献：
  名称：

  走向可以沿着轨道定向行走的金属配合物：用钯 (II) 脚控制分子双足动物的步进

  摘要：

  我们报告了双金属分子双足动物在三足轨道上的设计、合成和操作。“助行器”具有钯 (II) 复合“脚”，可以通过可逆质子化选择性地在轨道上的 4-二甲氨基吡啶和吡啶配体位点之间移动，而助行器通过动力学惰性的铂始终保持附着在轨道上（ II) 复足。三个配体结合位点的取代模式，连同金属-配体配位键的动力学稳定性，为两个位置异构体提供了高度的亚稳定性，这意味着改变轨道的化学状态不会自动引发步入没有额外的刺激（在配位溶剂存在下加热）。

  DOI：

  10.1021/ja4123973

文献信息

• Modular assembly of versatile tetrasubstituted alkenyl monohalides from alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Luo Li、Mengwei Tan、Zihao Zhong、Jinchao Liang、Puhui Li、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.005

  日期：2023.2

  assembly of fully carbon tetrasubstituted olefins, the synthesis of tetrasubstituted alkenyl monohalides are underdeveloped and elusive. Herein, we report four intriguing migration reactions from alkynyl tetracoordinate boron species, in which various common, inexpensive, and user-friendly halogen electrophiles (Selectfluoro, TCCA, NIS, and NBS) are suitable electrophilic halogen sources. Versatile

  四取代烯烃作为一种重要的骨架材料，在医药、天然产物、高分子化学和材料科学等领域有着广泛的应用，引起了化学界的极大关注。尽管全碳四取代烯烃的组装取得了进展，但四取代烯基单卤化物的合成仍不发达且难以捉摸。在此，我们报告了四种来自炔基四配位硼物种的有趣迁移反应，其中各种常见、廉价且用户友好的卤素亲电试剂（Selectfluoro、TCCA、NIS 和 NBS) 是合适的亲电子卤素源。因此，在合适的反应条件下，这些新构建的四取代烯基单卤化物的过渡金属催化转化很容易获得多功能四取代烯烃。机理研究表明，不同的亲电子卤素源促进炔基四配位硼物种的不同芳基迁移路线，分别产生各种四取代的单卤化烯基。独特的反应模式、不寻常的机制、有价值的产品和多功能的转换描绘了我们协议的优势和意义。
• Highly Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins from Alkynyl Tetracoordinate Borons and Iodonium Ylides via a Cyclic Intermediate
  作者：Jinchao Liang、Xin Chen、Jinglong Chen、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01031

  日期：2024.5.10

  developed a general method for the construction of deuterated trisubstituted alkenes from a cheap deuteration source, D2O, and the corresponding deuterated trisubstituted alkenes were obtained with excellent deuteration rates. This transformation features a novel reaction mechanism, exclusive stereoselectivity, and deuterated trisubstituted alkenes with excellent deuteration ratios.

  我们开发了一种有趣且实用的策略，通过具有 1,2-苯基迁移的环状中间体，从炔基四配位硼物种高度立体选择性地组装多取代烯烃。我们还开发了一种从廉价氘代源D 2 O构建氘代三取代烯烃的通用方法，并以优异的氘化率获得了相应的氘代三取代烯烃。该转化具有新颖的反应机制、独特的立体选择性以及具有优异氘化比的氘化三取代烯烃。
• Fluorinating electrophilic interception in the oxidation or protonation of alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Zihao Zhong、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：2025.1

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。
• SYNTHESIS AND IN VITRO EVALUATION OF NOVEL ANTI-VARICELLA-ZOSTER VIRUS (VZV) NUCLEOSIDES
  作者：Antonella Carangio、Christopher McGuigan、D. Cahard、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002343

  日期：2001.3.31

  A series of alkyl-aryl, -phenoxy, and -thiophenoxy bicyclic furo pyrimidine nucleosides have been successfully synthesised by Pd-coupling of 5-iodo-2'-deoxyuridine (IDU) with terminal alkynes, followed by in situ copper-cyclisation. Synthesised compounds (4a-i) showed an anti-VZV activity at low muM concentration, comparable to that of current treatment acyclovir.
• Improved Synthesis of C2 and C6 Monoderivatives of α- and β-Cyclodextrin via the Click Chemistry Approach
  作者：Janusz Jurczak、Kazimierz Chmurski、Pawel Stepniak

  DOI：10.1055/s-0034-1380701

  日期：——

  An efficient multigram-scale azide-alkyne coupling of cyclodextrin derivatives mono-6-azido-6-deoxy--cyclodextrin, mono-2-O-propargyl--cyclodextrin, and mono-2-O-propargyl--cyclodextrin with terminal alkynyl aryl ethers or azides, mediated by copper(I) is reported. This process uses a stoichiometric ratio of substrates and 5 mol% of the copper catalyst to give the products with full conversion; thus, no chromatographic purification is necessary. The yields of both - and -cyclodextrin derivatives are in the range of 80 to 99%.