L-phenylglycine sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylglycine sodium salt
• 英文别名: L-PhGly-ONa；phenylglycine；sodium (S)-phenylglycinate；(S)-sodium 2-phenylglycinate；sodium salt of D(-)-α-phenylglycine；sodium D-α-phenylglycine；sodium L-phenylglycinate；sodium;(2S)-2-amino-2-phenylacetate
• 化学式: C₈H₈NO₂*Na
• 分子量: 173.147
• InChiKey: XWLVFYWUQZTUCK-FJXQXJEOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylglycine sodium salt 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Sodium;2-amino-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  几丁质负载钌纳米粒子催化的水中芳烃选择性加氢成环己烷†

  摘要：

  发现在近中性的水性条件下，几丁质负载的钌纳米粒子（Ru /几丁质）可促进芳香族化合物选择性氢化成环己烷，而不会失去苄基位置的C–O / C–N键。

  DOI：

  10.1039/c6cy00899b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-phenylglycine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨醇或苯基甘氨酸与相应的钠盐或盐酸盐形成的盐-共结晶产物中的立体选择性

  摘要：

  使用X射线粉末衍射和差示扫描量热法研究了与2-苯基甘氨醇和2-苯基甘氨酸有关的盐和立体选择性共晶体现象。发现游离酸及其钠盐或游离碱及其氯化物盐的手性身份对是否可以形成盐-共结晶产物起决定性作用。特别是，当尝试对映体纯的碱性或两性离子物质与其对映体纯的酸加成盐进行共结晶时，只有当两种反应物的绝对构型相反时，才能获得盐-共晶。另一方面，手性25：8-15，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22103
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苄基丙酮 在 L-phenylglycine sodium salt 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 、 2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酸盐催化酮的不对称氰基硅烷化

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了由简单的手性氨基酸盐催化的酮的第一个高度对映选择性氰基硅烷化。由 l-苯基甘氨酸钠盐催化的多种芳香族、α、β-不饱和杂环酮以 75-96% 的产率和 86-97% 的对映选择性得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。已经提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释这种活化的起源。该反应采用市售且可完全回收的催化剂，并涉及简单的实验程序。

  DOI：

  10.1021/ja052629d

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of Alkynyl Ketones Catalyzed by Combined Systems Consisting of Chiral Ruthenium(II) Complex and Lithium Phenoxide
  作者：Takeshi Ohkuma、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakaguchi、Kohei Yamauchi、Taiga Yurino

  DOI：10.1002/adsc.201701593

  日期：2018.4.3

  Asymmetric cyanosilylation of alkynyl ketones with the catalyst systems consisting of amino acid/2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (BINAP)/ruthenium(II) complex and lithium phenoxide (Ru⋅Li cat.) was studied. The reaction was conducted in tert‐butyl methyl ether (TBME) at −78 °C with a substrate‐to‐catalyst molar ratio (S/C) as high as 2000. A series of simple and functionalized ketones was converted

  炔基酮与氨基酸/ 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）/钌（II）配合物和苯氧基锂（Ru⋅Licat。）组成的催化剂体系的不对称氰基硅烷化研究过。该反应在−78°C的叔丁基甲基醚（TBME）中进行，底物与催化剂的摩尔比（S / C）高达2000。一系列简单且功能化的酮转化为炔基叔丁基氰醇衍生物含量高达ee的99％。根据基板结构的催化剂的氨基酸配体的适当的选择是极其重要的，以实现高对映选择性和底物的范围广。还检查了手性氰醇产物向官能化内酯的转化。
• Penicillins and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04241056A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is phenyl; 4-hydroxy-phenyl; 2- or 3-thienyl; cyclohexyl; cyclohexen-1-yl; cyclohexa-1, 4-dien-1-yl; or 3,4-disubstituted phenyl, where the substituents may be identical to or different from each other and are selected from the group consisting of chlorine, hydroxyl or methoxy; and R is an aliphatic, cycloaliphatic; aromatic or heterocyclic group of diverse types; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as antibiotics.

  化合物的公式为##STR1##其中A是苯基；4-羟基苯基；2-或3-噻吩基；环己基；环己烯-1-基；环己-1,4-二烯-1-基；或3,4-二取代苯基，取代基可以相同也可以不同，选自氯、羟基或甲氧基等基团；R是各种类型的脂肪、环脂肪、芳香或杂环基团；以及与无机或有机碱形成的无毒、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗生素。
• 含双磷双氨基酸钌配合物及其在催化醛的氢 化中的应用
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN104829654B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及到一种含双磷双氨基酸类钌配合物以及该配合物在醛的加氢还原反应中的催化作用。该配合物可以通过简单的膦配体和氨基羧酸盐经过简单的制备获得。本发明钌金属催化剂，在中性条件下高效的催化还原醛到醇。该催化剂具有易于制备、催化效率高、稳定性好等优点，因而具有潜在的工业应用价值。
• Preparation of Diastereomerically Pure and Mixed (<i>S</i>)-PhGly/BIPHEP/Ru(II) Complexes and Their Catalytic Behavior with Li₂CO₃ in Asymmetric Cyanosilylation of Benzaldehyde
  作者：Nobuhito Kurono、Taiki Katayama、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1246/bcsj.20120351

  日期：2013.5.15

  A diastereomerically mixed complex [Ru(S)-phgly}2(±)-biphep}] is readily prepared from achiral diphosphine BIPHEP in two steps. These diastereomers are then separated by silica gel column chromatography. A 61:39 equilibrium mixture of [Ru(S)-phgly}2(S)-biphep}] and [Ru(S)-phgly}2(R)-biphep}] with Li2CO3 is used to catalyze cyanosilylation of benzaldehyde to afford the R cyanated product in 92% ee. The enantioselectivity is just slightly lower than that by using the pure [Ru(S)-phgly}2(S)-biphep}]/Li2CO3 catalyst system of 96%. The high enantioselective ability of the diastereomerically mixed catalyst is revealed through a series of kinetic experiments in which the highly enantioselective [Ru(S)-phgly}2(S)-biphep}]/Li2CO3 system is shown to catalyze the reaction 16.8 times faster than the less selective [Ru(S)-phgly}2(R)-biphep}]/Li2CO3 system, affording the product in 2.6% ee. An equation is derived to approximate the relationship between the diastereomeric ratio of the catalyst and the ee value of the product.

  用非手性二膦 BIPHEP 分两步即可制备出非对映混合复合物 [Ru(S)-phgly}2(±)-biphep}]。然后通过硅胶柱色谱法分离这些非对映异构体。[Ru(S)-phgly}2(S)-biphep}]和[Ru(S)-phgly}2(R)-biphep}]与 Li2CO3 的 61:39 平衡混合物被用来催化苯甲醛的氰化反应，以 92% 的ee 得到 R氰化产物。其对映体选择性略低于使用纯[Ru(S)-phgly}2(S)-联菲}]/Li2CO3 催化剂体系的 96%。在一系列动力学实验中，高对映体选择性的 [Ru(S)-phgly}2(S)-biphep}]/Li2CO3 体系催化反应的速度是选择性较低的 [Ru(S)-phgly}2(R)-biphep}]/Li2CO3 体系的 16.8 倍，产物的ee值为 2.6%。得出了催化剂非对映比率与产物ee值之间的近似关系式。
• Rapid-acting insulin formulation comprising a substituted anionic compound
  申请人：ADOCIA

  公开号：US10583175B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A composition in aqueous solution includes insulin and at least one substituted anionic compound chosen from substituted anionic compounds consisting of a backbone formed from a discrete number u of between 1 and 8 (1≤u≤8) of identical or different saccharide units, linked via identical or different glycoside bonds, the saccharide units being chosen from the group consisting of hexoses, in cyclic form or in open reduced form, said compound comprising partially substituted carboxyl functional groups, the unsubstituted carboxyl functional groups being salifiable. A pharmaceutical formulation including the composition is also set forth.

  一种水溶液中的组合物包括胰岛素和至少一种取代的阴离子化合物，该化合物选自取代的阴离子化合物，其骨架由相同或不同的糖苷键连接的离散数u（1≤u≤8）组成，这些糖苷键由相同或不同的糖苷单位组成，这些糖苷单位选自由环状或开放还原型的己糖组成的组，所述化合物包括部分取代的羧基官能团，未取代的羧基官能团是可销售的。还提出了一种包括该组合物的药物制剂。