2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₅H₁₇NO
• 分子量: 347.416
• InChiKey: GMLHOZDPCSOCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 联苯甲酰 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 促进无催化剂氧化 C-N/C-O 偶联合成咪唑和恶唑

  摘要：

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。

  DOI：

  10.1039/d4ob00383g

文献信息

• Sonochemical synthesis of polyarylated oxazoles as potential cytotoxic agents
  作者：Venkata Ramana Kandula、Mohanreddy Pothireddy、K. Suresh Babu、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153011

  日期：2021.4

  The ultrasound assisted facile, rapid and one-pot synthesis of 2-aryl substituted 4,5-diphenyloxazoles was achieved via the reaction of commercially available benzoin (or 2-hydroxy-2-phenylacetophenone) with benzylamines in the presence of IBX under mild conditions. The methodology involved initial IBX mediated conversion of benzoin to benzil and then reaction with benzylamine followed by intramolecular

  通过在 IBX 存在下，在 IBX 存在下，通过市售的安息香（或 2-羟基-2-苯乙酮）与苄胺在温和条件下反应，实现了超声辅助轻松、快速和一锅法合成 2-芳基取代的 4,5-二苯氧唑。该方法涉及初始 IBX 介导的安息香转化为苯并，然后与苄胺反应，然后进行分子内环化（CO 键形成），最后在同一罐中空气存在下芳构化。该方法提供了多种所需的产品，这些产品对许多癌性和非癌性细胞系的细胞毒性特性进行了评估。化合物 3h 、 3n 和 3o 在计算机和体外中显示出对这些细胞系的良好生长抑制作用，但非癌性细胞系以及与 SIRT1 的相互作用除外。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Copper-Mediated Benzylic sp³ C–H Aerobic Oxidative Annulation of Ketones and Amines via a Cascade Reaction
  作者：Mncedisi Mazibuko、Vineet Jeena

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02148

  日期：2023.1.20

  potent organic compounds. A facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles through an oxidative, copper-catalyzed, and solvent-free annulation is described. Various arylated oxazoles were efficaciously synthesized at a mild temperature from readily available substrates under a molecular oxygen atmosphere. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction proceeds via an anionic-type mechanism

  sp 3碳的功能化被认为在合成有机化学中具有挑战性，但在生产有效有机化合物方面具有巨大潜力。描述了通过氧化、铜催化和无溶剂环化轻松合成 2,4,5-三取代恶唑。在温和的温度下，在分子氧气氛下，从容易获得的底物有效地合成了各种芳基化的恶唑。初步的机理研究表明，反应通过阴离子型机制进行，并表明形成了酮-亚胺中间体。该反应以六个氢原子的提取、一个 sp 2碳和两个 sp 3碳的官能化以及 C–O 和 C–N 键的形成而著称。
• A convenient strategy to 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives through silver-mediated oxidative C O cross coupling/cyclization
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.103

  日期：2015.6

  This is a silver(I) mediated C-alpha(sp(3))-H activation of primary amines followed by oxidative C-O cross coupling/cyclization for the construction of 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives. The protocol has been successfully utilized to synthesize the oxazole derivatives in good to excellent yields. In this oxidative coupling, the silver species after the reaction was successfully re-synthesized and reused with almost a similar activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。