1-benzyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-pyrrol-1-yl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: UKLBARHOYIVYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 、 2-溴溴苄 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-6′H-spiro[indoline-3,5′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[oxindole-3,5'-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines]的顺序亲核C(sp3)-苄基化/C(sp2)-H芳基化

  摘要：

  已经描述了一种合成具有 3,3'-二取代羟吲哚骨架的螺环吲哚里西啶衍生物的有效策略。通过使用顺序亲核 C(sp3)-苄基化和钯催化的 C(sp2)-H 芳基化反应，3-吡咯并吲哚和 2-（溴甲基）芳基溴化物，一系列螺[oxindole-3,5'-吡咯并[2 ,1-a]异喹啉]以高达 92% 的产率顺利获得。通过将 3u 转化为官能化化合物 4 也证明了该方法的合成应用。此外，该级联反应的催化循环是在对照实验结果的基础上提出的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700533
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-硝基烯和3-吡咯并恶灵的Michael / Friedel-Crafts级联反应的有机催化不对称合成氮杂-螺氧基吲哚

  摘要：

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00409

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 3-Pyrrolyl-oxindoles and α<i>,</i>β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of Chiral Spiro[5,6-dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrrole-3,3′-oxindoles]
  作者：Yong You、Bao-Dong Cui、Ming-Qiang Zhou、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00597

  日期：2015.6.5

  An efficient and unprecedented organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles with α,β-unsaturated aldehydes to generate spirocyclic oxindole compounds was developed. The reactions were catalyzed by diphenylprolinol silyl ether and 2-fluorobenzoic acid via an asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade process, followed by dehydration with p-toluenesulfonic acid to afford a wide variety

  研究了3-吡咯基-羟基吲哚与α，β-不饱和醛的高效有机催化不对称反应，以生成螺环型羟吲哚化合物。该反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和2-氟苯甲酸通过不对称的Michael / Friedel-Crafts级联过程催化的，然后用对甲苯磺酸进行脱水，从而得到各种结构多样的螺[5,6-二氢吡啶基[1， 2- a ]吡咯-3,3'-oxindole]衍生物，收率高（高达93％），非对映选择性和对映选择性高（至> 99：1 dr和97％ee）。
• 3-Pyrrolyl-oxindoles as efficient nucleophiles for organocatalytic asymmetric synthesis of structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindole derivatives
  作者：Bao-Dong Cui、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4cc08364d

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of 3-pyrrolyl-oxindoles to nitroalkenes was developed to afford a range of 3-pyrrolyl-3,3′-disubstituted oxindoles in excellent yields.

  一种有机催化的3-吡咯基-氧吲哚与硝基烯烃的不对称反应被开发出来，可以得到一系列产率极高的3-吡咯基-3,3′-二取代氧吲哚。
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Two Different Heteroatoms at the C3 Position by Organocatalyzed Sulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01491

  日期：2015.8.21

  Catalytic asymmetric sulfenylation and selenenylation of 3-pyrrolyl-oxindoles for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing two different heteroatoms at the C3 position have been achieved with commercially available cinchonidine as catalyst. A wide range of optically active 3-thio-3-pyrrolyl-oxindoles and 3-seleno-3-pyrrolyl-oxindoles could be smoothly obtained under mild conditions with

  用市售的金可可宁作为催化剂已经实现了用于合成在C3位带有两个不同杂原子的3，3-二取代的氧吲哚的3-吡咯基-氧吲哚的催化不对称的亚磺酰基化和亚硒基化。在温和的条件下可以平稳地获得各种旋光的3-硫代-3-吡咯基-氧吲哚和3-硒代-3-吡咯基-氧吲哚，并获得令人满意的结果。该协议的有希望的适用性还通过大规模生产得到了证明。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Pyrrolyloxindoles to β-Phthalimidonitroethene for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing Contiguous 3,α,β-Triamino Functionality
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Jian-Feng Chen、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00896

  日期：2016.7.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-pyrrolyloxindoles to β-phthalimidonitroethene has been developed with a bifunctional thiourea–tertiary amine as the catalyst. A range of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing contiguous 3,α,β-triamino functionality could be obtained in high yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and

  已经开发了一种以双官能硫脲-叔胺为催化剂的3-吡咯基恶灵对β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。可以以高收率，良好的非对映选择性和高对映选择性（高达99％收率，99：1 dr和98％ee）获得一系列带有连续3，α，β-三氨基官能团的3,3'-双取代的吲哚。通过对比实验证明，与普通硝基烯烃相比，β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯具有更高的反应活性。