5-bromo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: OADQGSUUPLMARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 5-bromo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 在 Eosin Y 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以134.97 mg的产率得到5-bromo-3-(methylsulfonyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Tertiary C(sp³)–H Sulfonylation: An Approach to Tertiary Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03898
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 3-hydroxy-dl-proline 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到5-bromo-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些有趣的新吡咯衍生物的新型一锅合成

  摘要：

  以良好的产率合成了11-（1 H-吡咯-1-基）-11 H-茚并[1,2- b ]喹喔啉和3-（1 H-吡咯-1-基）吲哚-2-酮衍生物新颖，一锅又有效的方法，是在微波辐射下，将11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-one或靛红衍生物与4-羟基脯氨酸在固体载体蒙脱土K10上缩合。

  DOI：

  10.1021/jo0486692

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones
  作者：Swarbhanu Sarkar、Bidula Saha、Subhendu Naskar

  DOI：10.3184/174751912x13450487979501

  日期：2012.10

  A high yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones using a Lewis acid surfactant combined catalyst in water.

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。
• Novel Aqueous Phase Supramolecular Synthesis of 3‐Pyrrolylindolin‐2‐ones and Pyrrolylindeno[1,2‐<i>b</i>]quinoxalines
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200800121

  日期：2008.7.7

  Various 3-pyrrolylindolin-2-ones and pyrrolylindeno[1,2-b]quinoxaline were synthesized for the first time in high yields in water under neutral conditions by supramolecular catalysis involving β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be recovered and reused a number of times without any loss of activity.

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。
• Silica Sulfuric Acid-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxy Proline with 11<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoxalin-11-one and Isatin Derivatives: A Novel Synthesis of New Pyrrole Compounds
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1055/s-2005-861870

  日期：——

  Facile reaction involving 4-hydroxy proline and activated carbonyl compounds such as 11H-indeno[l,2-b]quinoxalin-l 1-one and isatin derivatives catalyzed by silica sulfuric acid under microwave irradiation yielding some novel 11-(1H-pyrrol-l-yl)-l H-indeno[l,2-b]quinoxaline and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives are described.

  涉及 4-羟基脯氨酸和活性羰基化合物如 11H-茚并[l,2-b]喹喔啉-l 1-one 和靛红衍生物的简单反应，在微波辐射下由二氧化硅硫酸催化，产生一些新的 11-(1H-吡咯-描述了l-yl)-l H-茚并[l,2-b]喹喔啉和3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one衍生物。
• COAP‐Palladium‐catalyzed Asymmetric Linear Allylic Alkylation of Vinyl Benzoxazinanones for Multifunctional 3,3′‐Disubstituted Oxindole Derivatives
  作者：Jun-Hao Shen、Sheng-Suo Zhou、Bai-Lin Wang、Wen-Kai Liu、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201404

  日期：——

  developed protocol demonstrates that the COAP ligands could serve as a privileged chiral ligand to construct diverse chiral 3,3-disubstituted oxindole compounds with various quaternary stereogenic centers, such as aza-, thio- or all-carbon quaternary stereogenic centers. The salient features of the method include broad substrate scope, N-protecting group free, base-free, and high regio- and enantioselectivity

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。