trans-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic lactone
• 英文别名: trans-5-(2-phenylethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one；Rel-(3R,5R)-3-methyl-5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R,5R)-3-methyl-5-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LRXIOTMZUVODEL-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic lactone 生成 cis-5-(2-phenylethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氯钛和烷氧基钛均烯醇化物。有机合成的制备、表征和利用

  摘要：

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00273a032
• 作为产物：
  描述：

  5-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one 生成 trans-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylhexanoic lactone
  参考文献：
  名称：

  三氯钛和烷氧基钛均烯醇化物。有机合成的制备、表征和利用

  摘要：

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00273a032

文献信息

• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• Diastereoselective synthesis of trans-3,5-disubstituted dihydrofuran-2(3H)-ones via SmI2-mediated reductive coupling of 2-alkylacrylates of N,N-diisopropyl-2-hydroxybenzamide with aldehydes
  作者：Yecai Lai、Lijie Sun、Man Ki Sit、Yan Wang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.009

  日期：2016.2

  acrylates, in both achiral and chiral forms, for accessing substituted dihydrofuran-2(3H)-ones (γ-butyrolactones). Two major issues, concerning with self-dimerization of α-non-branched aliphatic aldehydes and low diastereoselectivity of the products, render limited application of the reductive coupling protocol in total synthesis of natural products. We report here on a novel type of substituted acrylates derived

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