2-methyl-3-(4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-(4-nitroimidazol-1-yl)propionate；Methyl 2-methyl-3-(4-nitroimidazol-1-yl)propanoate
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: HJHRNGSCMXQSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 甲基丙烯酸甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-methyl-3-(4-nitroimidazol-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碱性离子液体[bmIm] OH作为催化剂和绿色溶剂，快速高效地将N杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物的方案

  摘要：

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.013

文献信息

• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。
• Promiscuous acylase-catalyzed aza-Michael additions of aromatic N-heterocycles in organic solvent
  作者：Chao Qian、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.164

  日期：2007.8

  A novel and efficient enzymatic promiscuous protocol for aza-Michael addition of aromatic N-heterocycles to alpha,beta-unsaturated compounds has been described. The reactions were catalyzed by promiscuous zinc-active-site acylase in organic solvent at 50 degrees C. The strategy works with a broad range of N-heterocycles to afford the corresponding Michael adduct with good yields in several hours (0.5-6 h). This catalytic promiscuity is the first example of metal-active-site enzyme-catalyzed aza-Michael addition for aromatic N-heterocycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.