(2S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: cis-4-(2-BocNH-ethyl)-N^α-Fmoc-Pro-OH；(2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: JTXGFFWVFGMQJJ-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 (2S,4S)-4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f

文献信息

• Novel µ opioid antagonists derived from the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt ¹ ]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH ₂ )
  作者：Saijian Shi、Jian Xu、LingLing Feng、Xin Fan、Zhen Chen、Yajuan Qin、Nga N. Chung、Tingyou Li、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/cbdd.13743

  日期：2020.11

  Hybrid analogues of the µ opioid agonists endomorphin and [Dmt1]DALDA (H‐Dmt‐D‐Arg‐Phe‐Lys‐NH2, Dmt = 2′,6′‐dimethyltyrosine) containing cis‐4‐amino‐Pro, trans‐4‐amino‐Pro, cis‐4‐aminoethyl‐Pro or cis‐4‐guanidinylethyl‐Pro in the 2 position of the peptide sequence were synthesized. None of the compounds retained high µ opioid agonist activity and, unexpectedly, substitution of cis‐4‐amino‐Pro resulted

  µ 阿片类激动剂内吗啡肽和 [Dmt 1 ]DALDA（H-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2，Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸）的杂合类似物，含有顺式-4-氨基-Pro，反式合成了肽序列第 2 位的-4-氨基-Pro、顺式-4-氨基乙基-Pro 或顺式-4-胍基乙基-Pro 。没有一种化合物保持高μ阿片类激动剂活性，出人意料的是，顺式-4-氨基-Pro的取代产生了一类新型的强效μ阿片拮抗剂。特别是，化合物 H-Dmt- cis -4-amino-Pro-Trp-Lys-NH 2 (CZ-1) 是一种高度选择性的 µ 阿片拮抗剂，具有 ~1 nM µ 受体结合亲和力。