(2S,4S)-4-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-4-(carboxymethyl)-L-proline
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: QNMBUGAPKCBEDP-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 35.42h， 生成 (2S,4S)-4-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的赖氨酸和高谷氨酸类似物的简便合成

  摘要：

  从市售反式-4-羟基-1-脯氨酸开发了一种新的氨基酸反式-4-氨基乙基-1-脯氨酸和反-4-羧甲基-1-脯氨酸的容易发散的合成方法。这些构象受限的L-赖氨酸和L-高谷氨酸类似物是有用的脯氨酸模板氨基酸（PTAA），在蛋白质工程和从头蛋白质设计中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.093

文献信息

• Synthesis of (2S,4S) 2-carboxy-4-pyrrolidine acetic acid, a conformationally constrained 2-amino adipic acid analogue
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60445-8

  日期：1993.4

  (2S,4S) 2-carboxy-4-pyrrolidine acetic acid was synthesized from (S) pyroglutamic acid in 26% overall yield by a regiospecific deprotonation of the N-methoxycarbonyl benzylester 4.

  (2S,4S)-2-羧基-4-吡咯烷酮乙酸通过从(S)-吡咯谷氨酸出发，在26%的总产率下通过N-甲氧基羰基苄基酯4的区域特异性去质子化制得。
• Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258
  作者：Pellicciari, Roberto、Arenare, Loredana、Caprariis, Paolo De、Natalini, Benedetto、Marinozzi, Maura、Galli, Alessandro

  DOI：——

  日期：——