1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
• 英文别名: 1-Ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo[2,3-a]quinolizine-5-ium perchlorate；1-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo(2,3-a)-quinolizinium perchlorate；1-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo-[2,3-a]quinolizin-5-ium perchlorate；1-ethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂*ClO₄
• 分子量: 352.818
• InChiKey: KJIDVKDDQARNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 长春西汀杂质 A
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (±)-apovincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90451-4
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3,4,7,12-tetrahydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-one 生成 1-ethyl-1,2,3,4,7,12-hexahydro-6H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  SZANTAY, C.;SZABO, L.;KALAUS, G.;SUNONIDESZ, V.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)-Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
  作者：Lajos Szabó、László Dobay、György Kalaus、Eszter Gács-Baitz、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19873200904

  日期：——

  By bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVI
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、György Kalaus、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88614-2

  日期：1983.1

  A stereoselective method has been elaborated for the synthesis of oxime esters, (-)-4a, b, from which, as common intermediates, (+)-apovincaminic acid esters (3a,b), (+)-vincamine (1) and (-)-vincamone (2) can be prepared.

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。
• A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts
  作者：Giovanni Palmisano、Giordano Lesma、Micaela Nali、Bruno Rindone、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1985-31434

  日期：——

  N-Substituted cyclic iminium salts are conveniently reduced to the corresponding tertiary amines in good yields by reaction with tributylstannane in methanol at room temperature. A variety of functional groups (such as ketonic groups) present in the molecule are not affected under these conditions.

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XV1) A New Synthetic Route to (+)-Vincaminic and (+)-Apovincaminic Esters
  作者：Lajos Szabó、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19833160709

  日期：——

  Esters of types 7 and 8, possessing excellent vasodilating effects, have been prepared. A method has been found for the resolution of methyl ester 7c. A new method is described for the preparation of the lactam (+)‐10 and its conversion to the oxime (+)‐11, from which (+)‐vincamine (1a) and the (+)‐apovincaminic esters 2a,b were synthesized.

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。
• Indolo[2,3.alpha.]quinolizine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04036841A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 stands for hydrogen or an acyl group, and R.sub.2 stands for an alkyl group are disclosed. A process for making the above compounds is also disclosed. The compounds are useful as vasodilatating agents for example.

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中R.sub.1代表氢或酰基，而R.sub.2代表烷基。还揭示了制备上述化合物的过程。例如，这些化合物可用作血管扩张剂。