乳糖酰胺杂质A | 86921-49-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乳糖酰胺杂质A
• 中文别名: 2,3-二甲基-6-硝基-2H吲唑
• 英文名称: N-acetyldehydroalanine-N-benzylamide
• 英文别名: 2-acetylamino-N-benzylacrylamide；2-acetamido-N-benzylacrylamide；N-benzyl-2-acetamidoacrylamide；2-Propenamide, 2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)-；2-acetamido-N-benzylprop-2-enamide
• CAS: 86921-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: OVRHVEWKMXSKAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺	N-acetyl-DL-alanine N-benzylamide	93782-09-3	C12H16N2O2	220.271
  ——	2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)propanamide	117066-24-7	C12H16N2O2	220.271
  ——	Ac-D-Ala-NHBn	117066-23-6	C12H16N2O2	220.271

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳糖酰胺杂质A 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以22%的产率得到2-acetamido-3-amino-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole 在 氧气 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 hematoporphyrin 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 乳糖酰胺杂质A
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂环：通过三取代咪唑的新型光氧化裂解手性氨基酸/二肽

  摘要：

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克

  DOI：

  10.1021/ja00314a053

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds in the Presence of Azides
  作者：Matthew R. Aronoff、Brian Gold、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00278

  日期：2016.4.1

  cellular metabolism is comparable to that of azido groups. However, chemoselectivity has been elusive, as both groups undergo 1,3-dipolar cycloadditions with strained alkynes. Removing strain and tuning dipolarophile electronics yields diazo group selective 1,3-dipolar cycloadditions that can be performed in the presence of an azido group. For example, diazoacetamide but not its azido congener react with

  重氮基团在化学生物学中具有尚未开发的用途。稳定的重氮基团对细胞代谢的耐受性与叠氮基团相当。然而，化学选择性一直难以捉摸，因为这两个基团都会与紧张的炔烃进行 1,3-偶极环加成。消除应变并调节亲偶极电子电子产生重氮基团选择性 1,3-偶极环加成反应，该反应可以在叠氮基团存在的情况下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同源物与脱氢丙氨酸残基发生反应，如天然产物乳链菌肽中那样。
• Expedient syntheses of racemic 2,3-diaminopropanoic acid derivatives
  作者：Daeock Choi、Kohn Harold

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01544-2

  日期：1995.10

  Functionalized 2,3-diaminopropanoic acid derivatives are readily prepared by conjugate addition of amines to dehydroalanine derivatives. The method readily permits differentiation of the two amine groups in substituted 2,3-diaminopropanoic acids and is suitable for the incorporation of substituted β-amino amino acid units within peptides.

  通过将胺共轭加成到脱氢丙氨酸衍生物上，可以容易地制备官能化的2，3-二氨基丙酸衍生物。该方法易于区分取代的2，3-二氨基丙酸中的两个胺基，并且适合于将取代的β-氨基酸单元掺入肽中。
• 一种新的拉考沙胺杂质及其制备方法和用途
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN113024405A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种式(I)所示化合物，同时公开了该类化合物制备方法及其在拉考沙胺中间体和成品质量检查时作为杂质对照品的用途，本发明的实施有效的控制了拉考沙胺的质量，从而保证拉考沙胺临床使用的安全性和有效性。
• Nonenzymatic Asparagine Motif Synthesis by Photoredox-Catalyzed Carbamoylation of Dehydroalanine
  作者：Tianyun Guo、Hong Wang、Chuang Wang、Shouchu Tang、Jian Liu、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00524

  日期：2022.5.20

  unexplored. In this article, we describe a photoredox-catalyzed C(sp2) amidation that enables the mutation of Dha to an asparagine (Asn) motif. This amide installation strategy reported herein will guide us to create more additional derivatives of peptides, which may elucidate the mode of action and address an important area of unmet medical need.

  基于氨基酸残基脱氢丙氨酸 (Dha) 的蛋白质翻译后修饰已被广泛应用于分子生物学中，以扩展其结构和功能能力。然而，通过交叉偶联在肽上构建非常重要的酰胺 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键仍未探索。在本文中，我们描述了一种光氧化还原催化的 C(sp 2 ) 酰胺化，它使 Dha 突变为天冬酰胺 (Asn) 基序。本文报道的这种酰胺安装策略将指导我们创造更多额外的肽衍生物，这可能阐明作用方式并解决未满足的医疗需求的重要领域。
• Michael Addition of Amines and Thiols to Dehydroalanine Amides:  A Remarkable Rate Acceleration in Water
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Margaret E. Sorenson、Timothy P. Connolly、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1021/jo034762z

  日期：2003.12.1

  In water, the rate of Michael addition of amines and thiols to dehydroalanine amides was greatly accelerated, leading to shorter reaction times and higher yields. The scope of the new conditions was tested with a range of amines, thiols, and dehydroalanine amides. The ease and efficiency of this method provides an attractive route to the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives.