3-trifluoromethyl-3-[p-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)phenyl]diazirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-3-[p-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)phenyl]diazirine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₆
• 分子量: 378.305
• InChiKey: VUUGSADYWORGRY-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-3-[p-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)phenyl]diazirine 、 血管紧张素II 生成
  参考文献：
  名称：

  En route to photoaffinity labeling of the bacterial lectin FimH

  摘要：

  大肠杆菌细菌对细胞表面的甘露糖特异性粘附引起各种感染，这是由一种被称为FimH的纤毛凝集素介导的。X射线研究揭示了FimH上的碳水化合物识别结构域（CRD），可以结合α-D-甘露糖。然而，由于目前对甘露糖特异性粘附中配体-受体相互作用的精确性质尚未完全理解，因此有兴趣在溶液中识别纤毛凝集素上的碳水化合物识别结构域。光亲和标记是在这方面适当的方法学，因此设计和合成了生物素标记的光活性甘露糖，用于FimH的光亲和标记。到目前为止，新的光活性甘露糖的光交联特性已经与肽类血管紧张素II详细说明，并且通过MS/MS研究和亲和点-印迹分析表明了FimH的标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.91
• 作为产物：
  描述：

  O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-trifluoromethyl-3-[p-(α-D-mannopyranosyloxymethyl)phenyl]diazirine
  参考文献：
  名称：

  光活性α-甘露糖苷和甘露糖肽的合成及其对凝集素标记的评价

  摘要：

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600449