2-(1H-indol-3-yl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: UXBPQZMEHCQYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)ethan-1-amine 、 对苯二甲醛 在 (R)-DM-SEGPHOS-[AuCl]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以86%的产率得到(R)-4-(2-(2,4,6-trimethylbenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03656
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以20%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-(2,4,6-trimethylbenzyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性金（I）催化的N-炔丙基色胺的环化反应合成螺旋螺烯

  摘要：

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700932

文献信息

• Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Nicolas Glinsky-Olivier、Shengwen Yang、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03656

  日期：2019.12.6

  Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet-Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as

  阳离子手性Au（I）配合物催化色胺和芳醛之间的不对称Pictet-Spengler反应。得到的四氢-β-咔啉具有高的官能团耐受性，高收率和高对映选择性（最高95％）。具有极性或质子功能的醛具有良好的耐受性。该反应的关键步骤是迄今为止未知的吲哚的C2原子化，这是关键步骤，并得到密度泛函理论计算的支持。
• Synthesis of Spiroindolenines via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of <i>N</i> -Propargyl Tryptamines
  作者：Valentin Magné、Angela Marinetti、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201700932

  日期：2017.11.23

  N-Propargyl tryptamines bearing N-substituents such as propargyl, allyl, alkyl or benzyl groups undergo regioselective gold-catalyzed cyclizations to the corresponding spiroindolenines, while it was previously shown that N-sulfonyl-N-propargyl tryptamines lead to achiral azepino[4,5-b]indoles. An asymmetric approach to these spiroindolenines is disclosed using chiral gold complexes, leading to enantiomeric

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。