4-(2'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one；4-(2-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: IXYNRSGWRMOBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-but-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2'-chlorophenyl)-3-methyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• Asymmetric Catalytic Enantio- and Diastereoselective Boron Conjugate Addition Reactions of α-Functionalized α,β-Unsaturated Carbonyl Substrates
  作者：Jian-Bo Xie、Siqi Lin、Shuo Qiao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01998

  日期：2016.8.5

  established for the asymmetric boron conjugate addition of B2pin2 onto α-functionalized (involving C, N, O, and Cl) α,β-unsaturated carbonyls under mild, neutral conditions involving Cu[(S)-(R)-ppfa]Cl, AgNTf2, and alcohols. The dual additives of AgNTf2 and alcohols were found to play crucial roles for achieving high catalytic activity and enantio- and diastereoselectivity (up to 98% ee and 70:1 dr).

  已经建立了一种有效的催化体系，用于在温和的中性条件下，在涉及Cu [（S）的温和中性条件下，将B 2 pin 2的不对称硼共轭加成到α-官能化（涉及C，N，O和Cl）的α-β-不饱和羰基上。-（R）-ppfa] Cl，AgNTf 2和醇。发现AgNTf 2和醇的双重添加剂在实现高催化活性以及对映和非对映选择性（至多98％ee和70：1 dr）方面起着至关重要的作用。
• Zur Darstellung α,β-ungesättigter Ketone und ihrer Oxime. 8. Mitt. über ungesättigte Oxime
  作者：B. Unterhalt、H. J. Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19723050610

  日期：——

  Aromatische Aldehyde außer Furfural kondensieren im Sauren mit Butanon zu 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐onen (II). Im Alkalischen erhält man eine Mischung aus 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐on (II) und 1‐Aryl‐1‐penten‐3‐on (III). Diese Mischung wird oximiert und durch präp. DC aufgetrennt.

  除糠醛外的芳香醛在酸中与丁酮缩合形成 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II)。在碱性条件下，得到 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II) 和 1-芳基-1-戊烯-3-酮 (III) 的混合物。该混合物被氧化并通过制备制备。直流分离。
• Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms
  作者：Bruno R.S. de Paula、Dávila S. Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.007

  日期：2013.9

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.