3-methyl-5-phenyl-3-hexene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-3-hexene-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5-phenylhex-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YQJJZGXIEFNGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 、 丁酮 在 bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 tin(ll) chloride 作用下， 100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-Methyl-6-phenyl-3-hexene-2-one 、 3-methyl-5-phenyl-3-hexene-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化/醛缩合反应：由烯烃合成不饱和酮

  摘要：

  在酸性助催化剂的存在下，在合成气气氛下，乙烯基芳族化合物和酮的铂催化串联加氢甲酰化/醛醇缩合反应生成相应的α，β-不饱和酮。在原位事实证明，在各种应用条件下，用各种配体改性后生成的催化剂都是有效的。酸的存在会促进副反应，例如烯烃底物的氢化和醛的副反应分别氢化成相应的烷烃和醇。有趣的是，缩合产物的氢化不是优选的，通过GC-MS只能检测到痕量的饱和产物。通常，在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的加氢甲酰化反应中，使用几种酮可以实现中等收率。线性醛被证明在醇醛缩合步骤中更具活性，此外，芳族和环状酮也是可行的偶联伙伴，以生成相应的不饱和酮。与先前的文献相反，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.031

文献信息

• Tandem hydroformylation/aldol condensation reactions: Synthesis of unsaturated ketones from olefins
  作者：László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.031

  日期：2018.7

  yields can be achieved with several ketones using styrene and α-methylstyrene as substrate in hydroformylation reaction. Linear aldehydes proved to be more active in aldol condensation step, furthermore, aromatic and cyclic ketones are also feasible coupling partners to generate the corresponding unsaturated ketones. Contrary to the preceding literature, ketones possessing α-methylene group(s) showed

  在酸性助催化剂的存在下，在合成气气氛下，乙烯基芳族化合物和酮的铂催化串联加氢甲酰化/醛醇缩合反应生成相应的α，β-不饱和酮。在原位事实证明，在各种应用条件下，用各种配体改性后生成的催化剂都是有效的。酸的存在会促进副反应，例如烯烃底物的氢化和醛的副反应分别氢化成相应的烷烃和醇。有趣的是，缩合产物的氢化不是优选的，通过GC-MS只能检测到痕量的饱和产物。通常，在苯乙烯和α-甲基苯乙烯的加氢甲酰化反应中，使用几种酮可以实现中等收率。线性醛被证明在醇醛缩合步骤中更具活性，此外，芳族和环状酮也是可行的偶联伙伴，以生成相应的不饱和酮。与先前的文献相反，