8-quinolinesulfenyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-quinolinesulfenyl chloride
• 英文别名: quinoline-8-sulfenyl chloride；quinolin-8-yl thiohypochlorite
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: MWYSKJYYDCZOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-quinolinesulfenyl chloride 以 氯仿 为溶剂， 反应 504.25h， 生成 2-(tert-butyl)-2,3-dihydro[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinolinium-4 chloride
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的亚硫酰卤。2.环戊亚磺酰氯与3,3-二甲基-1-丁烯的反应中的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0219-z
• 作为产物：
  描述：

  8,8-喹啉基二硫 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-quinolinesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉-8-亚磺酰基卤化物与环烯烃的反应合成新的多环化合物

  摘要：

  取决于卤素的性质，喹啉-8-亚磺酰基卤化物与环烯烃（环戊烯，环己烯和环辛烯）的反应导致生成[1,4]噻嗪基[2,3,4- ij ]喹啉-11-鎓衍生物或8-[（2-氯环烷基）硫烷基]喹啉，收率高（90-100％）。喹啉-8-亚磺酰基卤化物与3,4-二氢-2 H-吡喃的环化反应在区域上选择性地进行，以定量收率形成缩合化合物。首次证明了在环化反应中使用先前未知的喹啉-8-亚磺酰基溴的可能性和效率。当喹啉-8-亚硫酰卤与2,5-二氢呋喃反应时，形成亲电加成产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02909-3

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis of Novel Water-Soluble 2H,3H-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium Derivatives by Annulation Reactions of 8-quinolinesulfenyl Halides
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules26041116

  日期：——

  Regioselective synthesis of novel 2H,3H-[1,4]thiazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium derivatives has been developed by annulation reactions of 8-quinolinesulfenyl halides with vinyl chalcogenides (vinyl ethers, divinyl sulfide, divinyl selenide and phenyl vinyl sulfide) and tetravinyl silane. The novel reagent 8-quinolinesulfenyl bromide was used in the annulation reactions. The influence of the substrate

  通过 8-喹啉硫基卤化物与乙烯基硫属化物（乙烯基醚、二乙烯基醚）的环化反应，开发了新型 2 H ,3 H -[1,4]thiazino[2,3,4- ij ]quinolin-4-ium 衍生物的区域选择性合成。硫化物、二乙烯基硒化物和苯基乙烯基硫醚）和四乙烯基硅烷。成环反应中使用了新型试剂 8-喹啉磺基溴。研究了底物结构和杂原子性质对反应方向和产物收率的影响。在与乙烯基硫属化物和四乙烯基硅烷的反应中观察到相反的区域化学。所得稠合杂环是新型水溶性功能化化合物，具有良好的生物活性。
• A Novel Family of [1,4]Thiazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium Derivatives: Regioselective Synthesis Based on Unsaturated Heteroatom and Heterocyclic Compounds and Antibacterial Activity
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Lyudmila A. Belovezhets、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules26185579

  日期：——

  8-quinolinesulfenyl chloride with unsaturated heteroatom and heterocyclic compounds. It was found that the reactions with 4-pentenoic and 5-hexenoic acids, allyl chloride and bromide, allyl cyanate and vinyl heterocyclic compounds (N-vinyl pyrrolidin-2-one and 1-vinylimidazole) proceeded in a regioselective mode but with the opposite regiochemistry. The reactions with vinyl heterocyclic compounds included electrophilic

  通过8-喹啉次磺基氯与不饱和杂原子和杂环化合物的环化反应合成了一类新的[ 1 ,4]噻嗪[2,3,4- ij ]喹啉-4-鎓衍生物。研究发现，与4-戊烯酸和5-己烯酸、烯丙基氯和溴化物、氰酸烯丙酯和乙烯基杂环化合物（ N-乙烯基吡咯烷-2-酮和1-乙烯基咪唑）的反应以区域选择性模式进行，但反应相反区域化学。与乙烯基杂环化合物的反应包括8-喹啉次磺酰氯的硫原子与乙烯基的β-碳原子的亲电加成。在其他基材的情况下，环化随着硫原子与乙烯基的α-碳原子的连接而进行。评估了新型水溶性化合物对杜兰斯肠球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。发现了具有高抗菌活性的化合物。
• Photocyclization of methyl 2-arylthio- and 2-aryloxy-acetoacetates
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Hiroshi Ban

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85049-7

  日期：1982.1

  in an increase of enol tautomer over 90%, while the O-analogues exist predominantly in the keto form (Table 1). Pyrex-filtered irradiation of 2-arylthio compounds 2a-1 in benzene-methanol (1:1) solution gives benzothiophene derivatives (6a–f, 7–10) in fair yield except for 2j and 2k, for which photocyclization does not occur and only polymer formation is observed. A similar irradiation of O-analogues

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。
• Synthesis of condensed sulfur- and nitrogen-containing heterocycles via polar cycloaddition of hetarene sulfenyl chlorides to a C–C multiple bond
  作者：Alexander V. Borisov、Vladimir K. Osmanov、Galina N. Borisova、Zhanna V. Matsulevich、Georgy K. Fukin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.020

  日期：2009.1

  The reactions of HetSCI, where Het = 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl, 3-methoxycarbonyl-2-pyridyl, 1,3-benzothiazol-2-yl and 8-quinolyl, with a carbon-carbon multiple bond in the LiClO4-MeNO2 system lead to the formation of products of polar cycloaddition of sulfur-containing electrophile with ring closure by the nitrogen atom of the HetS fragment.
• 10.1023/a:1017540023649
  作者：Borisov、Goncharova、Borisova、Osmanov、Matsulevich

  DOI：10.1023/a:1017540023649

  日期：——