N-(2-oxoethyl)dodecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-oxoethyl)dodecanamide
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₂
• 分子量: 241.374
• InChiKey: ITPHDELOAVPKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxoethyl)dodecanamide 、 盐酸万古霉素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2020106791A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020106791A5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-(2-oxoethyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Development and Preclinical Evaluation of New Inhaled Lipoglycopeptides for the Treatment of Persistent Pulmonary Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Infections

  摘要：

  耐甲氧西林慢性肺病 金黄色葡萄球菌 (囊性纤维化（CF）中的慢性肺部耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）疾病在接受标准抗生素治疗后复发的可能性很高，这是一个与预期寿命缩短相关的未满足需求领域。我们开发了一种专为肺部给药而定制的脂聚糖肽疗法，它不仅对浮游的 MRSA 具有强效活性，而且还对生物膜和细胞内的 MRSA 受保护菌落具有强效活性，后者与临床抗生素失效有关。

  DOI：

  10.1128/aac.00316-21

文献信息

• Amino sugar derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0563908A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  A compound represented by formula (I): wherein R¹ represents -CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H or -CO-Z³-H, wherein Z¹, Z², and Z³ each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z¹¹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R² represents -CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H, -CO-Z⁶-H or a hydrogen atom, wherein Z⁴, Z⁵, and Z⁶ each have the same meaning as Z¹, and Z¹² has the same meaning as Z¹¹; Q¹ and Q² each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q³ represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y¹ represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from -OCOR¹¹ and -NHCOR¹², wherein R¹¹ represents -Z¹³ or -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (wherein Z⁷ and Z⁸ each have the same meaning as Z¹, and Z¹³ and Z¹⁴ each have the same meaning as Z¹¹) and R¹² represents -Z¹⁵ or -Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H (wherein Z⁹ and Z¹⁰ each have the same meaning as Z¹, and Z¹⁵ and Z¹⁶ each have the same meaning as Z¹¹), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中 R¹ 代表-CO-Z¹-N(Z¹¹)-CO-Z²-H 或 -CO-Z³-H，其中 Z¹、Z² 和 Z³ 分别代表具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基、亚苯基或它们的组合，而 Z¹¹ 代表氢原子、可被苯基取代的具有 1 至 20 个碳原子的烷基，可被具有 1 至 20 个碳原子的烷基取代的苯基，或具有 1 至 20 个碳原子的亚烷基，其中可含有亚苯基；R²代表-CO-Z⁴-N(Z¹²)-CO-Z⁵-H、-CO-Z⁶-H或氢原子，其中Z⁴、Z⁵和Z⁶各自与Z¹含义相同，Z¹²与Z¹含义相同；Q¹ 和 Q² 各自代表羧基或膦酰氧基；Q³ 代表氢原子、羧基或膦酰氧基；m 代表 0 或 1 至 20 的整数；n 代表 0 或 1 至 20 的整数；Y¹ 代表具有 1 至 10 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可包含一个或多个选自 -OCOR¹¹ 和 -NHCOR¹² 的取代基，其中 R¹¹ 代表 -Z¹³ 或 -Z⁷-N(Z¹⁴)-CO-Z⁸-H (其中 Z⁷ 和 Z⁸ 各自与 Z¹、Z¹³和Z¹⁴各自与Z¹¹具有相同的含义）和R¹²代表-Z¹⁵或-Z⁹-N(Z¹⁶)-CO-Z¹⁰-H（其中Z⁹和Z¹⁰各自与Z¹¹具有相同的含义，Z¹⁵和Z¹⁶各自与Z¹¹具有相同的含义），及其盐。该化合物可抑制由内毒素衍生的 TNF，因此可用于治疗多器官功能不全。
• Lipo-glycopeptide cleavable derivatives and uses thereof
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：US11071769B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention provides certain lipo-glycopeptide cleavable derivatives and methods for using the same for the treatment of bacterial infections, for example, pulmonary bacterial infections. The LGPC derivatives include a cleavable moiety that in certain embodiments, is designed to allow for cellular uptake and/or a more rapid clearance of the glycopeptide metabolite (i.e., the cleaved glycopeptide) from the site of administration (e.g., the lung) as compared to the uncleaved LGPC.

  本发明提供了某些脂质糖肽可裂解衍生物以及使用其治疗细菌感染（例如肺部细菌感染）的方法。LGPC衍生物包括一个可裂解分子，在某些实施方案中，与未裂解的LGPC相比，可使细胞摄取和/或更快地从给药部位（如肺部）清除糖肽代谢物（即已裂解的糖肽）。
• LIPO-GLYCOPEPTIDE CLEAVABLE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Insmed Incorporated

  公开号：EP3630154A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• US5134230A
  申请人：——

  公开号：US5134230A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5432267A
  申请人：——

  公开号：US5432267A

  公开（公告）日：1995-07-11