phenanthridine 3-indoleacetic acid (1:1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridine 3-indoleacetic acid (1:1)
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)acetic acid;phenanthridine
• 化学式: C₁₀H₉NO₂*C₁₃H₉N
• 分子量: 354.408
• InChiKey: RMFPZWSIZKWIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthridine 3-indoleacetic acid (1:1) 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometrically sensitized decarboxylation occurring in a molecular crystal composed of phenanthridine and 3-indoleacetic acid

  摘要：

  在-70 °C下辐照菲啶和3-吲哚乙酸之间的分子晶体会导致脱羧反应，从而以高产率得到3-甲基吲哚作为唯一的产物；菲啶在晶体中的表现就像一个化学计量敏化剂。

  DOI：

  10.1039/c39940002053
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 3-吲哚乙酸 生成 phenanthridine 3-indoleacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Koshima Hideko, Ding Kuiling, Matsuura Teruo, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2053-2054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoichiometrically Sensitized Decarboxylation Occurring in the Two-Component Molecular Crystals of Aza Aromatic Compounds and Aralkyl Carboxylic Acids
  作者：Hideko Koshima、Kuiling Ding、Yosuke Chisaka、Teruo Matsuura、Ikuko Miyahara、Ken Hirotsu

  DOI：10.1021/ja971156a

  日期：1997.10.1

  crystals of aralkyl carboxylic acids such as 3-indolepropionic acid (a) and 1-naphthylacetic acid (b) combined with acridine (1) or phenanthridine (2) as an electron acceptor. The 1:1 hydrogen bonded crystals were prepared by recrystallization from the solutions. Irradiation of the crystals at −70 °C caused highly selective decarboxylation to give corresponding decarboxylated compounds alone in nearly

  通过利用一系列芳烷基羧酸如 3-吲哚丙酸 (a) 和 1-萘基乙酸 (b) 与吖啶 (1) 或菲啶 (2) 结合的双组分分子晶体，可以实现高度选择性的光脱羧反应。电子受体。通过从溶液中重结晶制备 1:1 氢键晶体。由于晶格中自由基物质的热运动较小，在 -70 °C 下对晶体进行辐照会导致高度选择性脱羧，从而以几乎定量的产率单独得到相应的脱羧化合物。在照射晶体时，通过从酸到 1 或 2 的电子转移以及随后的质子转移和脱羧作用产生羧酸根和氢吖啶或氢菲啶自由基。