1-oxo-1-phenylpropan-2-yl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-(thienoyloxy)propiophenone；1-Methyl-2-oxo-2-phenylethyl 2-thiophenecarboxylate；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: DHYJIDVHYVRYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯丙酮 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-oxo-1-phenylpropan-2-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的醚和酮与醛和氢过氧化叔丁基的α-酰氧基化反应

  摘要：

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.002

文献信息

• Preparation of α-Acyloxy Ketones via Visible-Light-Driven Aerobic Oxo-Acyloxylation of Olefins with Carboxylic Acids
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Da-Gang Zhou、Pan-Pan Zhou、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02560

  日期：2016.10.21

  developed a visible-light driven oxo-acyloxylation of aryl alkenes with carboxylic acids and molecular oxygen. A metal-free photoredox system, consisting of an acridinium photocatalyst, an organic base, and molecular sieve (MS) 4 Å, promotes chemoselective aerobic photooxidation of aryl alkenes. This approach may provide a green, practical, and metal-free protocol for a wide range of α-acyloxy ketones.

  我们开发了可见光驱动的芳基烯烃与羧酸和分子氧的羰基酰氧基化反应。由metal啶光催化剂，有机碱和4Å分子筛组成的无金属氧化还原体系可促进芳基烯烃的化学选择性好氧光氧化。这种方法可以为多种α-酰氧基酮提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Copper-catalyzed α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Jiao Li、Zan Yang、Tao Yang、Jianmin Yi、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c7nj03989a

  日期：——

  Herein, a copper/TBHP catalyst system for the α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds is developed using terminal alkynes as the acyloxy source. A variety of carbonyl compounds and terminal alkynes are tolerated in this reaction. In addition, its possible mechanism is proposed.

  在此，使用末端炔烃作为酰氧基源，开发了用于羰基化合物的α-C-H酰氧基化的铜/ TBHP催化剂体系。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和末端炔烃。另外，提出了其可能的机制。
• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。
• 一种以端基炔类化合物制备α-酰氧基酮类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107011162A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的α‑酰氧基酮类化合物的方法，其采用乙酰丙酮铜作为反应催化剂，过氧叔丁醇作为氧化剂，以酮类化合物与端炔类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率较高。该方法解决了传统α‑酰氧基化反应体系单一的问题，并提供了一种新的酰氧基化试剂，具有良好的工业应用前景。