(1R)-methyl 3-hydroxy-9-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-methyl 3-hydroxy-9-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: CZLXAOTVAXGSTO-QRIPLOBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 nickel(II) triflate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到(1R)-methyl 3-hydroxy-9-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成2-取代的吲哚衍生物的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物实现了N-甲基粪臭素与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的高效催化不对称分子间C2 Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下，以良好的对映选择性（高达99％ee）以良好的收率（高达96％）获得了相应的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc45665j

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation for synthesis of 2-substituted indole derivatives
  作者：Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaohu Zhao、Jianlin Zhang、Lin Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc45665j

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric intermolecular C2 Friedel-Crafts alkylation reaction between N-methyl skatole and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters has been realized by a chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complex. The corresponding indole derivatives were obtained in good yield (up to 96%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions.

  通过手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物实现了N-甲基粪臭素与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的高效催化不对称分子间C2 Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下，以良好的对映选择性（高达99％ee）以良好的收率（高达96％）获得了相应的吲哚衍生物。