(2S)-4-benzyl 1-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2S)-4-benzyl 1-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)succinate
• 英文别名: Z-L-Asp(Bz)-QN；4-O-benzyl 1-O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• 化学式: C₃₉H₄₁N₃O₇
• 分子量: 663.77
• InChiKey: VRBYNXMWYDLBAO-WTRUUFJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S)-4-benzyl 1-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(6-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。