1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea
• 英文别名: 1-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea；1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl]urea
• 化学式: C₂₃H₂₄ClF₃N₄O₂
• 分子量: 480.917
• InChiKey: BXBSKZULRFNFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伯氨喹 、 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有庞大的芳基或羟烷基取代基的伯氨喹的新型氨基脲和脲类化合物：合成，抑制细胞生长和抗氧化活性

  摘要：

  制备了具有修饰的苯甲基，三苯甲基，苯基或羟烷基取代基的新型伯氨喹氨基脲7a - 1和脲9a - g，并评估了其抑制细胞生长和抗氧化的活性。使用了两种合成方法来制备标题氨基脲，两者均具有某些优点。在第一种方法中，产物从氨基脲侧面生长，而伯氨喹残基最后进入分子。在第二种方法中，氨基脲从伯氨喹一侧生长。此方法对于合成一系列氨基脲更方便：可以从相同的前体N-（4-（（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基）戊基）肼甲酰胺（10）。由伯氨喹苯并三唑内酯8和相应的胺直接制得伯氨喹脲9a – f，由伯氨喹和4-氯-3-（氟甲基）苯基异氰酸酯直接制得尿素9g。 所有的primaquine semicarbazide衍生物对所有测试的细胞系（苯甲酰基或三苯甲基衍生物7a – e）都显示出显着的细胞抑制活性，或者对MCF-7细胞（羟烷基衍生物7h – l）具有高选择性，IC 50值在低微摩尔范围内。最高的选择性发挥了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.013

文献信息

• Novel semicarbazides and ureas of primaquine with bulky aryl or hydroxyalkyl substituents: Synthesis, cytostatic and antioxidative activity
  作者：K. Pavić、I. Perković、M. Cindrić、M. Pranjić、I. Martin-Kleiner、M. Kralj、D. Schols、D. Hadjipavlou-Litina、A.-M. Katsori、B. Zorc

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.013

  日期：2014.10

  semicarbazide grew from the primaquine side. This method was more convenient for synthesis of a series of semicarbazides: various products could be obtained from the same precursor N-(4-((6-methoxyquinolin-8-yl)amino)pentyl)hydrazinecarbox-amide (10). Primaquine ureas 9a–f were prepared from primaquine benzotriazolide 8 and corresponding amines and urea 9g directly from primaquine and 4-chloro-3-(fluoromethyl)phenyl

  制备了具有修饰的苯甲基，三苯甲基，苯基或羟烷基取代基的新型伯氨喹氨基脲7a - 1和脲9a - g，并评估了其抑制细胞生长和抗氧化的活性。使用了两种合成方法来制备标题氨基脲，两者均具有某些优点。在第一种方法中，产物从氨基脲侧面生长，而伯氨喹残基最后进入分子。在第二种方法中，氨基脲从伯氨喹一侧生长。此方法对于合成一系列氨基脲更方便：可以从相同的前体N-（4-（（（6-甲氧基喹啉-8-基）氨基）戊基）肼甲酰胺（10）。由伯氨喹苯并三唑内酯8和相应的胺直接制得伯氨喹脲9a – f，由伯氨喹和4-氯-3-（氟甲基）苯基异氰酸酯直接制得尿素9g。 所有的primaquine semicarbazide衍生物对所有测试的细胞系（苯甲酰基或三苯甲基衍生物7a – e）都显示出显着的细胞抑制活性，或者对MCF-7细胞（羟烷基衍生物7h – l）具有高选择性，IC 50值在低微摩尔范围内。最高的选择性发挥了