{4-(tert-butoxy)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}dimethylsulfonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-(tert-butoxy)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}dimethylsulfonium iodide
• 英文别名: Boc-DL-Met(S-Me)-OtBu.I-；dimethyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]sulfanium;iodide
• 化学式: C₁₅H₃₀NO₄S*I
• 分子量: 447.378
• InChiKey: PTSWMJGSXLXEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-(tert-butoxy)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}dimethylsulfonium iodide 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl 2-(biphenyl-4-yl)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 {4-(tert-butoxy)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}dimethylsulfonium iodide
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w

文献信息

• NTS2-selective neurotensin mimetics with tetrahydrofuran amino acids
  作者：Nadja A. Simeth、Manuel Bause、Michael Dobmeier、Ralf C. Kling、Daniel Lachmann、Harald Hübner、Jürgen Einsiedel、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.039

  日期：2017.1

  important in the modulation of tonic pain sensitivity. We report the synthesis and properties of a small library of peptidic agonists based on the active neurotensin fragment NT(8–13). Two tetrahydrofuran amino acid derivatives were synthesized to replace Tyr11 in NT(8–13). Additionally, Arg8, Arg9, and Ile12 of the lead peptide were exchanged by Lys, Lys, and Gly, respectively. The new compounds showed

  NTS2神经降压素受体的刺激引起抗精神病作用，并导致非阿片类阿片类抗伤害感受的促进，这在调节补剂疼痛敏感性中很重要。我们报告了基于活性神经降压素片段NT（8-13）的小肽激动剂文库的合成和性质。合成了两个四氢呋喃氨基酸衍生物来取代NT（8-13）中的Tyr 11。另外，先导肽的Arg 8，Arg 9和Ile 12分别被Lys，Lys和Gly交换。新化合物显示出显着的NTS2结合亲和力，选择性是NTS1的1000倍。最高选择性（K i（NTS2）：29 nM，K对于肽类似物17 R反式观察到i（NTS1）：35,000 nM）。
• Synthesis of new C^α-tetrasubstituted α-amino acids
  作者：Andreas A Grauer、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.5.5

  日期：——

  C(alpha)-Tetrasubstituted alpha-amino acids are important building blocks for the synthesis of peptidemimetics with stabilized secondary structure, because of their ability to rigidify the peptide backbone. Recently our group reported a new class of cyclic C(alpha)-tetrasubstituted tetrahydrofuran alpha-amino acids prepared from methionine and aromatic aldehydes. We now report the extension of this

  C(alpha)-四取代的 alpha-氨基酸是合成具有稳定二级结构的肽模拟物的重要组成部分，因为它们能够硬化肽主链。最近，我们小组报道了一类新的由甲硫氨酸和芳香醛制备的环状 C(α)-四取代四氢呋喃 α-氨基酸。我们现在报告将这种方法扩展到脂肪醛。尽管这些醛在所用的反应条件下容易产生羟醛产物，但我们能够以低到中等的产率获得目标环状氨基酸，并且在某些情况下具有良好的非对映选择性。
• Dye-Labeled C<i>^α</i>-Tetrasubstituted<i>α</i>-Amino Acids
  作者：Michael Dobmeier、Prantik Maity、Burkhard König

  DOI：10.1002/hlca.201400139

  日期：2014.8

  AbstractWe report the synthesis of pyrene‐ and carboxyfluorescein labeled Cα‐tetrasubstituted amino acids (TAAs). The fluorescent dye can be coupled to the TAA before or after its incorporation into a peptide sequence using a Suzuki‐type CC bond formation.
• Tetrahydrofuran Cα-Tetrasubstituted Amino Acids:  Two Consecutive β-Turns in a Crystalline Linear Tripeptide
  作者：Prantik Maity、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo701423w

  日期：2007.10.1

  tetrasubstituted Cα-amino acids in a highly diastereoselective (trans/cis ratio up to 97:3) reaction with moderate to good yields (35−78%) depending on the aldehyde used. Palladium-catalyzed coupling reactions allow a subsequent further functionalization of the TAA. The R,S,S-TAA-Ala dipeptide amide adopts a β-turn type I conformation, whereas its S,R,S isomer does not. The R,S,S-Gly-TAA-Ala tripeptide

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。